Uracyl

związek chemiczny

Uracyl (łac. urina ‘mocz’, acetum ‘ocet’) – organiczny związek chemiczny z grupy pirymidyn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA)[6]. W dwuniciowych kwasach nukleinowych tymina tworzy parę komplementarną z adeniną za pomocą dwóch wiązań wodorowych[7].

Uracyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4N2O2

Masa molowa

112,09 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało krystaliczne[1]

Identyfikacja
Numer CAS

66-22-8

PubChem

1174

DrugBank

DB03419

Podobne związki
Podobne związki

kwas barbiturowy, kwas cyjanurowy

Pochodne

tymina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Uracyl po połączeniu wiązaniem N-glikozydowym z rybozą tworzy nukleozyd pirymidynowy – urydynę. Odpowiednikiem uracylu w DNA jest tymina, a urydyny – tymidyna[6].

Pochodne uracylu (na przykład 5-fluorouracyl) stosowane są jako leki w onkologii.

Może występować w kilku formach tautomerycznych, np.:

Obecność uracylu została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek[8].

Przypisy

edytuj
  1. Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 141. ISBN 978-83-60563-11-3.
  2. Haynes 2016 ↓, s. 5-97.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-166.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 3-546.
  5. Uracil (nr U0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b Stryer 1986 ↓, s. 528–531.
  7. Stryer 1986 ↓, s. 586–589.
  8. Z. Martins i inni, Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite, „Earth and Planetary Science Letters”, 270 (1–2), 2008, s. 130–136, DOI10.1016/j.epsl.2008.03.026 (ang.).

Bibliografia

edytuj