Aldehydy

każdy związek organiczny zawierający grupę formylową
(Przekierowano z Aldehyd)

Aldehydy (łac. alcohol dehydrogenatus = „alkohol odwodorniony”[1]) – klasa organicznych związków chemicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (CO) połączoną z jednym (CHO) lub dwoma (CH
2
O
) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym C
n
H
2n+1
CHO
.

Wzór ogólny aldehydów

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R
2
CO
), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

OtrzymywanieEdytuj

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

 

Reakcję tę można też przeprowadzić stosując odpowiedni utleniacz, np. dichromian[2]:

RCH
2
OH + Cr
2
O2−
7
RCHO + Cr3+

Aby zapobiec utlenianiu powstającego aldehydu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu. Do reakcji tej nie można zastosować nadmanganianu potasu, który jako silniejszy utleniacz prowadzi od razu do powstania soli kwasów karboksylowych[2].

WłaściwościEdytuj

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych – im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH
3
CHO
bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi, wyjątkami są formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone – są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.

Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

Charakterystyczne reakcjeEdytuj

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

Według terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

ZastosowanieEdytuj

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Przykładowe aldehydyEdytuj

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. aldehyd, [w:] Słownik języka polskiego [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2015-10-30].
  2. a b Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 613–614, ISBN 83-01-04166-8, OCLC 749261996.
  3. a b Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 731–732, ISBN 83-01-04166-8, OCLC 749261996.