Akroleina

związek chemiczny

Akroleinaorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Akroleina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O
Inne wzory CH
2
=CHCHO
Masa molowa 56,06 g/mol
Wygląd bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 107-02-8
PubChem 7847
Podobne związki
Podobne związki kwas akrylowy, akrylamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

WłaściwościEdytuj

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologicznaEdytuj

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza[2][4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów[7].

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2
=CHCH
2
SCH
2
CH=CH
2
), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny[8].

OtrzymywanieEdytuj

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na2SO4/KHSO4[9], MgSO4 i Al2(SO4)3)[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH3CHO → CH2=CH–CHO + H2O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

ZastosowanieEdytuj

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  2. a b c d Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Akroleina (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. IARC Monographs – Classifications.
  5. H.T. Wang, Y. Hu, D. Tong, J. Huang i inni. Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility. „J Biol Chem”. 287 (15), s. 12379–12386, 2012. DOI: 10.1074/jbc.M111.329623. PMID: 22275365. 
  6. M.S. Tang, H.T. Wang, Y. Hu, W.S. Chen i inni. Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair. „Mol Nutr Food Res”. 55 (9), s. 1291–1300, 2011. DOI: 10.1002/mnfr.201100148. PMID: 21714128. 
  7. Z. Feng, W. Hu, Y. Hu, M.S. Tang. Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 103 (42), s. 15404–15409, 2006. DOI: 10.1073/pnas.0607031103. PMID: 17030796. 
  8. D. Truong, W. Hindmarsh, P.J. O’Brien. The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity. „Chem Biol Interact”. 180 (1), s. 79–88, 2009. DOI: 10.1016/j.cbi.2009.02.008. PMID: 19428347. 
  9. B. V. Maksorow, K. A. Andrianrow. Phenol-Acrolein Resins. „Ind. Eng. Chem.”. 24 (7), s. 827–833, 1932. DOI: 10.1021/ie50271a026. 
  10.   Reakcja (numer: 746527) w bazie Reaxys, Elsevier Information Systems.