Kwas akrylowy

Kwas akrylowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy nienasycony kwas karboksylowy. Jego sole i estry to akrylany.

Kwas akrylowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas prop-2-enowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 2-propenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O2
Inne wzory	CH 2=CHCOOH
Masa molowa	72,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	79-10-7
PubChem	6581
DrugBank	DB02579
SMILES C=CC(=O)O
Właściwości Gęstość 1,0511 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny bez ograniczeń w innych rozpuszczalnikach mieszalny bez ograniczeń z etanolem, eterem dietylowym, rozpuszczalny w acetonie, benzenie i tetrachlorometanie Temperatura topnienia 13,56 °C Temperatura wrzenia 142 °C logP 0,35 Kwasowość (pKa) 4,25 (25 °C) Współczynnik załamania 1,4224 (589 nm, 20 °C) Prężność pary 5,3 hPa (25 °C) 8,8 hPa (30 °C) 14,4 hPa (40 °C) 24,8 hPa (50 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-18] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H312, H314, H332, H335, H400 Zwroty P P210, P261, P273, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 3 0   Temperatura zapłonu ok. 48–55 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 395 °C Granice wybuchowości 2,4–19,8% Numer RTECS AS4375000 Dawka śmiertelna LD50 357 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	alkohol allilowy, kwas krotonowy, kwas cynamonowy, akroleina, akrylamid
Pochodne	akrylany (np. akrylan metylu)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Współcześnie otrzymywany jest głównie przez utlenianie propylenu. W zależności od warunków utlenianie przebiega jednoetapowo:

2CH
2=CH−CH
3 + 3O
2 → 2CH
2=CH−COOH + 2H
2O

lub dwuetapowo:

1. 2CH
   2=CH−CH
   3 + 2O
   2 → 2CH
   2=CH−CHO + 2H
   2O
2. 2CH
   2=CH−CHO + O
   2 → 2CH
   2=CH−COOH

Badane są też możliwości jego produkcji z tańszego propanu.

Dawniej stosowano szereg innych metod, np.:

• z acetylenu:

• niskotemperaturowy (40 °C) proces opracowany przez Waltera Reppego:

4C
2H
2 + 4H
2O + 2HCl + Ni(CO)
4 → 4CH
2=CH−COOH + H
2↑ + NiCl
2

• wersja wysokotemperaturowa (200 °C, 140 atm, w obecności katalizatora NiBr
  2 − CuBr
  2):

• hydroliza akrylonitrylu CH
  2=CH
  2−C≡N
• piroliza kwasu octowego do ketenu

CH
3COOH → CH
2=C=O + H
2O

Keten w reakcji z formaldehydem daje β-propiolakton:

CH
2=C=O + CH
2=O →

Związek ten za pomocą hydrolizy kwasowej przeprowadza się w kwas akrylowy

• z tlenku etylenu i cyjanowodoru:

HCN + → HO−CH
2CH
2−CN

Powstałą cyjanohydrynę etylenu hydrolizuje się w warunkach kwasowych do hydroksykwasu a następnie poddaje się dehydratacji (eleminacji -OH) otrzymując rzeczony kwas.

HO-CH₂-CH₂-CN + H₂O -> NH₃ + HO-CH₂-CH₂-COOH -> CH2=CH−COOH + H₂O

Metody te są stopniowo wycofywane z użycia.

Właściwości chemiczne

Kwas akrylowy ulega reakcjom typowym dla alifatycznych kwasów karboksylowych, jak i związków nienasyconych. Jego reaktywność jest podwyższona z powodu występowania układu wiązań sprzężonych C=C−C=O. Atom węgla β ma silny charakter elektrofilowy, dzięki czemu kwas akrylowy łatwo ulega reakcji addycji nukleofilowej. Bardzo łatwo ulega polimeryzacji, która jest silnie egzotermiczna i ma gwałtowny przebieg.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).