Kwas cynamonowy

związek chemiczny

Kwas cynamonowyorganiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.

Kwas cynamonowy
izomer trans

Próbka związku (izomer trans)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H8O2

Inne wzory

C6H5-CH=CH-COOH
Ph-CH=CHCOOH

Masa molowa

148,17 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

140-10-3

PubChem

444539

Podobne związki
Podobne związki

stylben
kwas fumarowy
kwas fenylooctowy
alkohol cynamonowy
kwas kawowy
kwas akrylowy
kwas krotonowy
fenyloalanina
kwas kumarowy

Pochodne

cynamonian benzylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

WystępowanieEdytuj

Występuje w balsamie peruwiańskim.

OtrzymywanieEdytuj

Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:

BiochemiaEdytuj

Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego[3][4]. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.

ZastosowanieEdytuj

Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków oraz barwników.

Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV (UV-A i UV-B).

 
Podczas naświetlania kwas cynamonowy ulega fotoizomeryzacji

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Kwas cynamonowy (nr C80857) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2017-01-07].
  3. Takayoshi Higuchi: Biochemistry of Lignification. Wood Research No. 66, Kwiecień 1979. s. 1-16. [dostęp 2008-09-16]. (ang.).
  4. CINNAMIC ACID. [dostęp 2008-09-16]. (ang.).