Kwas fumarowy

związek chemiczny

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Kwas fumarowy
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4O4

Inne wzory

C
2
H
2
(COOH)
2
, HOOCCH=CHCOOH, HO
2
CCH=CHCO
2
H

Masa molowa

116,07 g/mol

Wygląd

białe lub prawie białe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

110-17-8

PubChem

723

DrugBank

DB01677

Podobne związki
Podobne związki

kwas maleinowy, kwas bursztynowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Historia

edytuj
 
Fumaria officinalis

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego[3]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius[4], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)[5].

Budowa

edytuj

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)[3].

 
Kwas maleinowy i fumarowy

Właściwości

edytuj

Odbarwia roztwór Br
2
w CCl
4
i wodny roztwór KMnO
4
.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOCCH=CHCOOH + H
2
→ HOOCCH
2
CH
2
COOH

Zastosowanie

edytuj

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz[6]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie

edytuj

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach

edytuj

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:


OOCCH=CHCOO
+ H
2
O →
OOCCH
2
CH(OH)COO
,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-264, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. a b Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590. 
  4. Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.
  5. Henryk Różański, Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-02-15].
  6. Kwas fumarowy – charakterystyka [online], zak.opcom.pl [zarchiwizowane z adresu 2015-02-15]..