Kwas maleinowy

związek chemiczny

Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, łac. acidum maleicum) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy.

Kwas maleinowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4O4

Inne wzory

HOOCCH=CHCOOH, C
2
H
2
(COOH)
2

Masa molowa

116,1 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

110-16-7

PubChem

444266

DrugBank

DB04299

Podobne związki
Podobne związki

kwas fumarowy, kwas bursztynowy, kwas ftalowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

edytuj

Nie występuje w przyrodzie, w przeciwieństwie do swojego izomeru trans, kwasu fumarowego.

Właściwości

edytuj

Kwas ten jest nietopliwy. Rozkłada się w temperaturze powyżej 130 °C. W temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie i w etanolu.

Jest inhibitorem enzymów dehydrogenazy bursztynianowej i hydratazy fumaranowej. W organizmie powoduje aminoacidurię i inne objawy zatrucia.

Otrzymywanie

edytuj

Otrzymywany jest przez utlenianie benzenu powietrzem i hydrolizę powstałego bezwodnika maleinowego. Powstaje też podczas ogrzewania kwasu jabłkowego.

Zastosowanie

edytuj

Związek ten jest stosowany w syntezach organicznych, do produkcji żywic syntetycznych oraz jako środek konserwujący tłuszczów ciekłych.

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. a b c d Maleic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 14640 [dostęp 2017-01-28] (niem. • ang.).
  3. a b Kwas maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-30] (ang.).
  4. Maleic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A14596 [dostęp 2017-01-30].