Kwas malonowy
Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOC−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C3H4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inne wzory | HOOC−CH 2−COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 104,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwny[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 141-82-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 867 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB02175 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inne aniony | maloniany | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | propanon, propanal, propanodial, malonian dimetylu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].
Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.
OtrzymywanieEdytuj
Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[5]:
Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.
ZastosowaniaEdytuj
Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii[6][7]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia[7].
Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].
Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)[8]
Zobacz teżEdytuj
PrzypisyEdytuj
- ↑ a b c d e Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Kwas malonowy (ang.) w bazie SRC PhysProp Database.
- ↑ a b Kwas malonowy (nr 63290) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-08-23].
- ↑ Safety data for malonic acid (ang.).
- ↑ Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30].
- ↑ Kwas malonowy - Zapytaj.onet.pl, portalwiedzy.onet.pl [dostęp 2020-07-09] (pol.).
- ↑ a b H. Strittmatter et al. „Malonic Acid and Derivatives” w Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH.
- ↑ Marek Orlik, Reakcje oscylacyjne – porządek i chaos, WNT, 1996.