Kwas malonowy
Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH2-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C3H4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | HOOC-CH2-COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 104,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwny[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 141-82-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 867[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB02175[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne aniony | maloniany | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | propanon propanal propanodial malonian dimetylu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].
Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.
Spis treści
OtrzymywanieEdytuj
Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[7]:
Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.
ZastosowaniaEdytuj
Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii[8][9]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia[9].
Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].
Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)[10]
Zobacz teżEdytuj
PrzypisyEdytuj
- ↑ a b c d e Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ Kwas malonowy (CID: 867) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
- ↑ Kwas malonowy (DB02175) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
- ↑ Kwas malonowy (ang.) w bazie SRC PhysProp Database.
- ↑ a b Kwas malonowy (nr 63290) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-08-23].
- ↑ Safety data for malonic acid (ang.).
- ↑ Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30].
- ↑ http://portalwiedzy.onet.pl/15780,,,,kwas_malonowy,haslo.html.
- ↑ a b H. Strittmatter et al. „Malonic Acid and Derivatives” w Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH.
- ↑ Marek Orlik, Reakcje oscylacyjne – porządek i chaos, WNT, 1996.