Kwas malonowy

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOC−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Kwas malonowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas propanodiowy Inne nazwy i oznaczenia kwas metanodikarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O4
Inne wzory	HOOC−CH 2−COOH
Masa molowa	104,06 g/mol
Wygląd	bezbarwny
Identyfikacja
Numer CAS	141-82-2
PubChem	867
DrugBank	DB02175
SMILES O=C(O)CC(O)=O
InChI InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,619 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra Temperatura topnienia 134 °C Temperatura wrzenia 150 °C Kwasowość (pKa) 2,85
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/22, R41 Zwroty S S26, S36/39 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Temperatura zapłonu 172 °C Numer RTECS OO0175000 Dawka śmiertelna LD50 1310 mg/kg (szczur, o.) LD50 1500 mg/kg (szczur, inj.) LD50 4000 mg/kg (mysz, o.) LD50 300 mg/kg (mysz, inj.) LC50 8900 mg/m³ 3h (szczur, inh.)
Podobne związki
Inne aniony	maloniany
Podobne związki	propanon, propanal, propanodial, malonian dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla.

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Otrzymywanie

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Zastosowania

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia.

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej.

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)

Zobacz też

• bezwodnik octowy
• kwas mrówkowy
• Kwas metylomalonowy