Kwas malonowy

Kwas malonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas propanodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas metanodikarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O4
Inne wzory	HOOC−CH; 2−COOH
Masa molowa	104,06 g/mol
Wygląd	bezbarwny
	Identyfikacja
Numer CAS	141-82-2
PubChem	867
DrugBank	DB02175
SMILES
	O=C(O)CC(O)=O
InChI
	InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
	InChIKey
	OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,619 g/cm³ (10 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym, dobrze w pirydynie, nierozpuszczalny w benzenie
Temperatura topnienia	135 °C
Temperatura rozkładu	215 °C (18,66 hPa)
logP	−0,81
Kwasowość (pKa)	1: 2,85; 2: 5,70
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-04-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H318
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
Temperatura zapłonu	157 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	OO0175000
	Podobne związki
Podobne związki	bezwodnik octowy, propanon, propanal, propanodial
Pochodne	maloniany, Kwas metylomalonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOC−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla^[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

OtrzymywanieEdytuj

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego^[5]:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

ZastosowaniaEdytuj

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii^[6]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia^[6].

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej^[1].

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)^[7]

PrzypisyEdytuj

↑ ^a ^b ^c ^d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Malonic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
↑ ^a ^b Kwas malonowy (nr M1296) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-04-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ NathanN. Weiner NathanN., Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).
↑ ^a ^b HaraldH. Strittmatter HaraldH., StefanS. Hildbrand StefanS., PeterP. Pollak PeterP., Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI: 10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).^{[potrzebny numer strony]}
↑ MarekM. Orlik MarekM., Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996 .^{[potrzebny numer strony]}

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Malonic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).

[SA-4] Kwas malonowy (nr M1296) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-04-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[5] NathanN. Weiner NathanN., Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).

[Ullmann-6] HaraldH. Strittmatter HaraldH., StefanS. Hildbrand StefanS., PeterP. Pollak PeterP., Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI: 10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).^{[potrzebny numer strony]}

[7] MarekM. Orlik MarekM., Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996 .^{[potrzebny numer strony]}

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]