Kwas malonowy

związek chemiczny

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOCCH
2
COOH
organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Kwas malonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H4O4

Inne wzory

HOOCCH
2
COOH

Masa molowa

104,06 g/mol

Wygląd

bezbarwny[1]

Identyfikacja
Numer CAS

141-82-2

PubChem

867

DrugBank

DB02175

Podobne związki
Podobne związki

bezwodnik octowy, propanon, propanal, propanodial

Pochodne

maloniany, Kwas metylomalonowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

OtrzymywanieEdytuj

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[5]:

 

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

ZastosowaniaEdytuj

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii[6]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia[6].

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)[7]

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. Malonic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
  4. a b Kwas malonowy (nr M1296) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-04-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Nathan Weiner, Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).
  6. a b Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand, Peter Pollak, Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).[potrzebny numer strony]
  7. Marek Orlik, Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996.[potrzebny numer strony]