Bupiwakaina (łac. Bupivacainum) – organiczny związek chemiczny, środek znieczulenia miejscowego z grupy amidów.
Bupiwakaina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(2RS)-1-butylo-N-(2,6-dimetylofenylo)piperydyno-2-karboksyamid
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Bupivacaini hydrochloridum[1]
|
inne
|
Bupivacaine, Marcaine, Marcain
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C18H28N2O
|
Masa molowa
|
288,43 g/mol
|
Wygląd
|
ciało stałe
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
2180-92-9 14252-80-3 (chlorowodorek, monohydrat)
|
PubChem
|
2474
|
DrugBank
|
DB00297
|
SMILES
|
CCCCN1CCCCC1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
|
InChIKey
|
LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
|
Zwroty H
|
H300, H310, H330
|
Zwroty P
|
P260, P264, P280, P284, P302+P350, P310
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
Silnie toksyczny (T+)
|
|
|
Zwroty R
|
R26/27/28
|
Zwroty S
|
S22, S36/37/39, S45
|
|
NFPA 704
|
Na podstawie podanego źródła
|
|
|
|
Numer RTECS
|
TK6125000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 6 mg/kg (szczur, dożylnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
N01 BB01 N01 BB51
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
miejscowo
|
|
|
Siła i czas działania są 4x większe niż w przypadku lidokainy. Dodanie adrenaliny niewiele wydłuża czas jego działania. Bupiwakaina stosowana jest we wszystkich rodzajach znieczuleń miejscowych. Maksymalna bezpieczna dawka jednorazowa bez dodatku adrenaliny wynosi 150 mg, a z adrenaliną 300 mg.
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ a b c d Department of Chemistry, The University of Akron: Bupivacaine. [dostęp 2012-04-29]. (ang.).
- ↑ Bupivacaine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00297 (ang.).
- S.B. Bartkowski (red.): Chirurgia szczękowo-twarzowa. Brak numerów stron w książce