Hydroksybenzotriazol
związek chemiczny
Hydroksybenzotriazol, HOBt – organiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C6H5N3O | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
135,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
białe ciało stałe | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
2592-95-2 (bezwodny) | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Właściwości fizyczne
edytujHOBt występuje jako monohydrat w postaci białego ciała stałego rozpuszczalnego w DMF oraz THF. Topi się z rozkładem w temperaturze 156–159 °C.
Otrzymywanie
edytujHOBt może być otrzymany w prosty sposób w reakcji 2-nitrofenylohydrazyny z KOH w środowisku wodnym według równania[3]:
Tworzenie wiązań amidowych
edytujHOBt jest stosowany do syntezy:
- amidów kwasów karboksylowych:
- Najprostszą metodą otrzymania amidów jest synteza z chlorku kwasowego. Amidy kwasów karboksylowych, których nie można przekształcić w chlorki acylowe, lub które są wrażliwe na kwaśne środowisko można otrzymać metoda karbodiimidową (np. z DCC lub DIC) w obecności HOBt. Przykładem jest otrzymywanie amidowych pochodnych antybiotyków jonoforowych np. monenzyny A[4][5][6][7].
- peptydów:
- Zastosowanie HOBt w syntezie oligopeptydów ma, oprócz zwiększenia wydajności reakcji drugą ważną zaletę – zapobiega racemizacji chiralnego aminokwasu[3][8].
Zobacz też
edytujPrzypisy
edytuj- ↑ a b 1-Hydroksybenzotriazol, hydrat (nr 54802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (nr 54802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organich Chemistry. Nowy Jork: OXFORD University Press, 2007, s. 1171–1172. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ↑ D. Łowicki i inni, Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride, „J. Mol. Struct.”, 923, 2009, s. 53–59, DOI: 10.1016/j.molstruc.2009.01.056 .
- ↑ D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Syntheses, structural and antimicrobial studies of a new N-allylamide of monensin A and its complexes with monovalent metal cations. „Tetrahedron”. 65, s. 7730–7740, 2009. DOI: 10.1016/j.tet.2009.06.077.
- ↑ D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Spectroscopic, semi-empirical and antimicrobial studies of a new amide of monensin A with 4-aminobenzo-15-crown-5 and its complexes with Na+ cation at 1:1 and 1:2 ratios. „Tetrahedron”. 67, s. 1468–1478, 2011. DOI: 10.1016/j.tet.2010.12.033.
- ↑ D. Łowicki, A. Huczyński, B. Brzezinski, F. Bartl. 1H, 13C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li+, Na+ and K+ cations. „J. Mol. Struct.”. 990, s. 121–131, 2011. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.01.025.
- ↑ Jerzy T. Wróbel: Preparatyka i elementy syntezy organicznej. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 846–847. ISBN 83-01-02392-9.