Hydroksybenzotriazol

związek chemiczny

Hydroksybenzotriazol, HOBtorganiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.

Hydroksybenzotriazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H5N3O

Masa molowa

135,12 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

2592-95-2 (bezwodny)
123333-53-9 (monohydrat)

PubChem

75771

Podobne związki
Podobne związki

benzotriazol, HOAt

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości fizyczne

edytuj

HOBt występuje jako monohydrat w postaci białego ciała stałego rozpuszczalnego w DMF oraz THF. Topi się z rozkładem w temperaturze 156–159 °C.

Otrzymywanie

edytuj

HOBt może być otrzymany w prosty sposób w reakcji 2-nitrofenylohydrazyny z KOH w środowisku wodnym według równania[3]:

 
Synteza HOBt z 2-nitrofenylohydrazyny


Tworzenie wiązań amidowych

edytuj

HOBt jest stosowany do syntezy:

 
Mechanizm syntezy amidów w reakcji kwasu karboksylowego i aminy z użyciem DCC i HOBt


Zobacz też

edytuj

Przypisy

edytuj
  1. a b 1-Hydroksybenzotriazol, hydrat (nr 54802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (nr 54802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organich Chemistry. Nowy Jork: OXFORD University Press, 2007, s. 1171–1172. ISBN 978-0-19-850346-0.
  4. D. Łowicki i inni, Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride, „J. Mol. Struct.”, 923, 2009, s. 53–59, DOI10.1016/j.molstruc.2009.01.056.
  5. D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Syntheses, structural and antimicrobial studies of a new N-allylamide of monensin A and its complexes with monovalent metal cations. „Tetrahedron”. 65, s. 7730–7740, 2009. DOI: 10.1016/j.tet.2009.06.077. 
  6. D. Łowicki, A. Huczyński, J. Stefańska, B. Brzezinski. Spectroscopic, semi-empirical and antimicrobial studies of a new amide of monensin A with 4-aminobenzo-15-crown-5 and its complexes with Na+ cation at 1:1 and 1:2 ratios. „Tetrahedron”. 67, s. 1468–1478, 2011. DOI: 10.1016/j.tet.2010.12.033. 
  7. D. Łowicki, A. Huczyński, B. Brzezinski, F. Bartl. 1H, 13C NMR, FT-IR, ESI MS and PM5 studies of a new 3,6,9-trioxadecylamide of monensin A and its complexes with Li+, Na+ and K+ cations. „J. Mol. Struct.”. 990, s. 121–131, 2011. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.01.025. 
  8. Jerzy T. Wróbel: Preparatyka i elementy syntezy organicznej. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 846–847. ISBN 83-01-02392-9.