Kwas djenkolowy (ang. djenkolic acid) – organiczny związek chemiczny, aminokwas występujący w owocach (strąkach) drzewa djengkol (Archidendron jiringa), często spożywanych jako warzywo w kuchniach Indonezji i Malezji. Spożycie może prowadzić do niewydolności nerek. Toksyczność kwasu djenkolowego związana jest z jego nierozpuszczalnością. Tworzące się kryształki mogą podrażniać kanaliki nerkowe i wywoływać ból, torsje i problemy z oddawaniem moczu[4].
Kwas djenkolowy
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroksy-3-oksopropylo]sulfanylometylosulfanylo]propanowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
3,3'-(metylenoditio)dialanina
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C7H14N2O4S2
|
Masa molowa
|
254,33 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
498-59-9 4508-48-9 (chlorowodorek)
|
PubChem
|
68134
|
SMILES
|
C([C@@H](C(=O)O)N)SCSC[C@@H](C(=O)O)N
|
|
InChI
|
InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1
|
InChIKey
|
JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
cystyna
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Kwas djenkolowy wykryto również, aczkolwiek w mniejszych ilościach, w nasionach strąków innych roślin, takich jak Leucaena esculenta (2,2 g/kg) oraz Pithecolobium ondulatum (2,8 g/kg)[5].
Du Vigneaud i Patterson otrzymali syntetyczny kwas djenkolowy poprzez kondensację chlorku metylenu z dwoma molami L-cysteiny w ciekłym amoniaku[6]. W późniejszym okresie dokonano tego również poprzez bezpośrednie połączenie 1 mola formaldehydu z 2 molami L-cysteiny w silnym roztworze kwasu[7].
- ↑ Djenkolic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2011-03-15] (ang.).
- ↑ a b Djenkolic acid dihydrochloride (nr S449229) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas djenkolowy (nr S449229) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Tropical Nephrology. W: Robert W. Schrier: Diseases of the kidney and urinary tract. s. 2037. [dostęp 2011-03-15]. (ang.).
- ↑ J.P. Felix D'Mello: Toxic Amino Acids. W: Toxic substances in crop plants. J.P.F. D'Mello, C.M. Duffus, J.H. Duffus (red.). 1991, s. 21–48. ISBN 0-85186-863-0.
- ↑ Vincent du Vigneaud, Wilbur I. Patterson. The synthesis of djenkolic acid. „J. Biol. Chem.”. 114, s. 533–538, 1936.
- ↑ Marvin D. Armstrong, Vincent du Vigneaud. The new synthesis of djenkolic acid. „J. Biol. Chem.”. 168, s. 373–377, 1947.