N-Bromosukcynoimid
związek chemiczny
N-Bromosukcynoimid, N-bromoimid kwasu bursztynowego – organiczny związek chemiczny będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego.
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H4BrNO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
177,98 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
białe ciało krystaliczne[1]; produkt handlowy może mieć kolor beżowy[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Używa się go między innymi w reakcjach addycji elektrofilowej i substytucji rodnikowej jako wygodne i bezpieczne źródło bromu. W obecności światła jest źródłem atomowego bromu i jego zastosowanie prowadzi do rodnikowego bromowania (np. grup alkilowych). W środowisku kwaśnym i w ciemności natomiast powoduje bromowanie na drodze substytucji elektrofilowej (formalnie jest donorem Br+
, bromuje w pierścieniu aromatycznym i w pozycji allilowej).
Przypisy
edytuj- ↑ Edmund Langley Hirst , Alexander Killen Macbeth , The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclohexanes, „J. Chem. Soc., Trans.”, 121, 1922, s. 2169–2178, DOI: 10.1039/CT9222102169 (ang.).
- ↑ a b N-Bromosukcynoimid (nr B81255) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-74, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b N-Bromosuccinimide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-11] (ang.).
- ↑ N-Bromosukcynoimid (nr B81255) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)