Sulbaktam – organiczny związek chemiczny, związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego, mający strukturę antybiotyku β-laktamowego[3]. Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy.
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
| kwas (2S,5R)-3,3-dimetylo-4,4,7-triokso-4λ6-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
| | Inne nazwy i oznaczenia
| | łac. sulbactamum (INN)
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C8H11NO5S
|
| Masa molowa
|
233,24 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
68373-14-8
|
| PubChem
|
130313
|
| SMILES
|
|---|
CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)C
|
|
| InChI
|
|---|
InChI=1S/C8H11NO5S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1
| FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
J01CG01, J01CR01
|
| Farmakokinetyka
|
|---|
|
| | Okres półtrwania
|
1 h
| Wiązanie z białkami
osocza i tkanek
|
38%
| | Wydalanie
|
nerki
|
|
Obecnie stosuje się połączenia sulbaktamu z ampicyliną (sultamicylina, Unasyn) i z cefoperazonem (Sulperazon).
Mechanizm działaniaEdytuj
Sulbaktam łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, w ten sposób uniemożliwiając jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też sulbaktam jest uważany za inhibitor nieodwracalny[4].
Zakres działaniaEdytuj
Sulbaktam, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II wg klasyfikacji Karen Bush. Nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę[3]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[5].
Sulbaktam ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w większości przypadków w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii. Wyjątek stanowi aktywność wobec Acinetobacter i Neisseria[3].
Inne inhibitory β-laktamaz:
- ↑ a b c Sulbactam, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 .
- ↑ Sulbaktam (nr S9701) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.
- ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.
- ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.
