Sulfadimetoksyna (łac. sulfadimetoxinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy sulfonamidów, amid kwasu sulfanilowego i 2,6-dimetoksypirymidyny. Stosowany u ludzi tylko w Rosji, jako chemioterapeutyk w monoterapii oraz w połączeniu z 6-metylouracylem (2,4-dihydroksy-6-metylopirymidyną), trimekainą i chloramfenikolem (zewnętrznie, w postaci maści). Jest jednym z sulfonamidów długo działających (powyżej 20 h) (inne to sulfabromometazyna i sulfaetoksypirydazyna), dlatego podaje się go raz na dobę[potrzebny przypis].
Występuje pod nazwami handlowymi Madroxin[7], Di-Methox i Albon. W Polsce w roku 2017 dopuszczona była do sprzedaży w postaci preparatu złożonego Polisulfalent (sole sodowe sulfadimetoksyny, sulfadimidyny i sulfatiazolu)[8].
Sulfadimetoksyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo)benzenosulfonamid
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| p-aminobenzenosulfonamidodimetoksypirymidyna
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C12H14N4O4S
|
| Masa molowa
|
310,33 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
122-11-2
|
| PubChem
|
5323
|
| DrugBank
|
DB06150
|
| SMILES
|
COc1cc(nc(n1)OC)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-11-7-10(14-12(15-11)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
|
| InChIKey
|
ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
sulfaguanidyna
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Obecnie bardzo rzadko stosowany u ludzi ze względu na toksyczność[7]. W Rosji stosowany w monoterapii w leczeniu zapalenia płuc, ostrych infekcji dróg oddechowych, zapalenia oskrzeli, zapalenie migdałków, zapalenie zatok (również szczękowych), zapalenia ucha środkowego, czerwonki, chorób zapalnych dróg moczowych i żółciowych, róży, ropnego zapalenia skóry, zakażonych ran, jaglicy, oraz malarii opornej na inne leki[potrzebny przypis].
Nadal stosowana w weterynarii, głównie, do leczenia toksoplazmozy[potrzebny przypis].
- ↑ Materiały do ćwiczeń z chemii leków dla studentów v roku Wydziału Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego [online], s. 28 .
- ↑ a b c Sulfadimethoxine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB06150 (ang.).
- ↑ a b c d Sulfadimethoxine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-07-28] (ang.).
- ↑ a b C.T.C.T. Supuran C.T.C.T. i inni, Protease inhibitors: synthesis and QSAR study of novel classes of nonbasic thrombin inhibitors incorporating sulfonylguanidine and O-methylsulfonylisourea moieties at P1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 43 (9), 2000, s. 1793–806, DOI: 10.1021/jm9903693, PMID: 10794696 (ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-490, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Sulfadimetoksyna (nr S7007) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b sulfadimetoksyna, [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2017-07-30] .
- ↑ Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, według stanu na dzień 1 stycznia 2017 r. Załącznik nr 4. bip.urpl.gov.pl, 2015–2017. s. 122. [dostęp 2017-07-30].
Bibliografia
edytuj
