Otwórz menu główne

Kwas sulfanilowy

związek chemiczny

Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) – aromatyczny, organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego).

Kwas sulfanilowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H7NO3S
Masa molowa 173,19 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS 121-57-3
6101-32-2 (monohydrat)
PubChem 8479[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Otrzymywana jest w wyniku sulfonowania aniliny kwasem siarkowym. W pierwszym etapie powstaje wodorosiarczan aniliny, który jest następnie wygrzewany w temperaturze 190–220 °C[a]. Przemysłowo proces prowadzi się w sposób ciągły w piecach tunelowych. Produkt opuszcza piec po ok. 12 h[8]:

 

Produktem pośrednim jest prawdopodobnie kwas fenylosulfaminowy, ulegający przegrupowaniu do końcowego produktu[7].

WłaściwościEdytuj

Substancja stała (tworzy kryształy jako dihydrat), ogrzany powyżej temperatury 288 °C ulega stopieniu połączonemu z rozkładem[9]. Nie rozpuszcza się w etanolu ani w eterze[3]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie[3], dobrze w zasadach[potrzebny przypis]. Z kwasami nie tworzy soli amoniowych z powodu występowania w formie jonu obojnaczego[10][7].

ZastosowanieEdytuj

Stosowany do otrzymywania barwników diazowych[9]. Pochodne amidowe kwasu sulfanilowego to sulfonamidy, stosowane jako środki bakteriostatyczne[10].

UwagiEdytuj

  1. Prowadzenie reakcji w niższych temperaturach prowadzi do powstania mieszaniny izomerów orto, meta i para[7].

PrzypisyEdytuj

  1. a b Farmakopea Polska X. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 9788363724477.
  2. a b c d e f Kwas sulfanilowy (ZVG: 19560) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2016-03-15].
  3. a b c d e Kwas sulfanilowy (CID: 8479) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-16, 5-97, 5-156, ISBN 978-1-4822-0867-2.
  5. Kwas sulfanilowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-03-15].
  6. Kwas sulfanilowy (nr 251917) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-15].
  7. a b c David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1968, s. 792–793.
  8.   Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI10.1002/14356007.a03_507 (ang.).
  9. a b sulfanilowy kwas [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 679, OCLC 33835352.
  10. a b Jan Moszew, Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 473.