3-Chlorometkatynon
3-Chlorometkatynon, klofedron, 3-CMC – organiczny związek chemiczny z klasy katynonów, izomer strukturalny 4-chlorometkatynonu (klefedronu) i analog 3-metylometafedronu (metafedronu). Jest związkiem chiralnym, występuje w postaci dwóch stereoizomerów.
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H12ClNO | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
197,66 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd |
białe lub szare ciało stałe (chlorowodorek) | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS |
1049677-59-9 | ||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
Jest substancją syntetyczną, nie występuje naturalnie. Stosowany jest jako substancja psychoaktywna od ok. 2014 roku, wykazując przy tym działanie stymulujące zbliżone do innych pochodnych katynonu. Poza użyciem rekreacyjnym i nielicznymi badaniami naukowymi, nie ma innych zastosowań. W wielu państwach jest substancją kontrolowaną.
Otrzymywanie edytuj
3-CMC w postaci chlorowodorku został przez zespół B. Blougha otrzymany wychodząc z 3′-chloropropiofenonu, który był poddawany bromowaniu. W tak otrzymanej pochodnej bromowej w reakcji z N-benzylo-N-metyloaminą atom bromu ulegał podstawieniu przez grupę aminową, z której z kolei w reakcji z chloromrówczanem 1-chloroetylu usuwana była grupa benzylowa[1]. W pracy z 2017 roku A. Shalabi i wsp. otrzymali 3-CMC reagując wcześniej wspomniany 2-bromo-3′-chloropropiofenon z metyloaminą[2].
Właściwości edytuj
Chlorowodorek 3-chlorometkatynonu jest białym[2] lub szarym ciałem stałym[1], który topnieje z rozkładem w temperaturze ok. 181–193 °C[1][2]. W związku z podobieństwem do 4-chlorometkatynonu przyjmuje się, że 3-CMC powinien dobrze rozpuszczać się w rozpuszczalnikach organicznych takich jak dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek czy etanol[3].
Zastosowanie edytuj
Poza nielicznymi badaniami naukowymi, 3-chlorometkatynon nie ma żadnego zastosowania. Pierwsze informacje o używaniu 3-chlorometkatynonu jako substancji psychoaktywnej pojawiły się pod koniec 2014 roku po tym, jak szwedzka policja w Norrköping ujawniła w trakcie czynności niewielkie ilości tej substancji. Według Europejskiego Centrum Monitorowania Narkotyków i Narkomanii prawie jedną czwartą wszystkich katynonów zatrzymanych jako substancje psychotropowe w 2020 roku w Europie stanowić miał 3-chlorometkatynon. Do końca 2021 roku najwięcej przypadków (82%) ujawniania tej substancji przez organy ścigania miało miejsce w Polsce. Poza państwami europejskimi, 3-CMC produkowany jest również w Chinach i Indiach[3].
3-CMC przyjmowany może być doustnie lub przez wciąganie do nosa, w niektórych przypadkach również dożylnie. Badania próbek substancji zatrzymywanych przez organy ścigania pokazały, że czystość dostępnego na rynku klofedronu wahała się pomiędzy 79,5% a 98,1%. Poza zanieczyszczeniami, próbki zawierały również inne substancje psychoaktywne (m.in. inne katynony, kannabinoidy czy też amfetaminę), jak również np. kofeinę pełniącą rolę wypełniacza. W niektórych przypadkach 3-CMC sprzedawane było pod nazwami innych substancji psychoaktywnych. Z tych powodów postać substancji dostępnej w sprzedaży różni się od czystego 3-chlorometkatynownu lub jego chlorowodorku. Wygląd substancji w tych próbkach określany był jako „proszek”, „kryształy” lub „grudki” od bezbarwnych po białe lub jasnożółte[3].
Działanie edytuj
3-Chlorometkatynon powoduje zwiększenie stężenia neuroprzekaźników (dopaminy, noradrenaliny i serotoniny) w szczelinie synaptycznej poprzez nasilenie ich uwalniania i hamowanie ich wychwytu zwrotnego[1][2]. Jest to mechanizm działania wspólny dla wielu katynonów. Z tego też powodu, pomimo małej ilości badań nad tym związkiem, przyjmuje się, że objawy zażycia 3-CMC będą zbliżone do analogicznych substancji z tej klasy. Objawy te mogą obejmować ogólne pobudzenie, poprawę nastroju, euforię, łatwiejsze nawiązywanie kontaktów z innymi osobami, jednocześnie powodując zaburzenia sercowo-naczyniowe (tachykardię, zwiększenie ciśnienia tętniczego) i termoregulacji ciała (hipertermia). Przedawkowanie klofedronu może ponadto wywoływać objawy neurologiczne i psychiczne (halucynacje, drgawki, niepokoje i lęki, zaburzenia świadomości) oraz zaburzenia ze strony układów krążenia i oddechowego (spowolnienie oddechu, duszności, bóle w klatce piersiowej czy nagłe zatrzymanie krążenia). Jednoczesne stosowanie innych środków psychoaktywnych takich jak amfetamina, kokaina czy MDMA może powodować efekt synergistyczny i zwiększać ryzyko wystąpienia objawów niepożądanych. Przyjmuje się również, że zażywanie 3-CMC może powodować uzależnienie. Do połowy 2021 roku w Unii Europejskiej zgłoszonych zostało 10 przypadków śmierci osób, u których wykryto 3-CMC, z czego w pięciu przypadkach zażycie 3-chlorometkatynonu było bezpośrednią lub pośrednią przyczyną zgonu[3].
Legalność edytuj
W ramach Unii Europejskiej 3-chlorometkatynon jest substancją kontrolowaną na podstawie Dyrektywy delegowanej Komisji 2022/1326 z dnia 18 marca 2022 r., która do 18 lutego 2023 r. powinna być transponowana do porządku prawnego wszystkich państw członkowskich[4]. W Polsce 3-CMC został sklasyfikowany jako substancja psychotropowa grupy I-P w 2018 roku[5]. Od 2015 roku jest objęty kontrolą w Chinach[3].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d Bruce E. Blough i inni, Hybrid Dopamine Uptake Blocker–Serotonin Releaser Ligands: A New Twist on Transporter-Focused Therapeutics, „ACS Medicinal Chemistry Letters”, 5 (6), 2014, s. 623–627, DOI: 10.1021/ml500113s (ang.).
- ↑ a b c d Abdelrahman R. Shalabi i inni, Deconstructed Analogues of Bupropion Reveal Structural Requirements for Transporter Inhibition versus Substrate-Induced Neurotransmitter Release, „ACS Chemical Neuroscience”, 8 (6), 2017, s. 1397–1403, DOI: 10.1021/acschemneuro.7b00055 (ang.).
- ↑ a b c d e EMCDDA initial report on the new psychoactive substance 1-(3-chlorophenyl)-2-(methylamino) propan-1-one (3-chloromethcathinone, 3-CMC), European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, Luxembourg: Publications Office of the European Union, [cop. 2022], s. 4, 7–, DOI: 10.2810/464710, ISBN 978-92-9497-705-2 (ang.).
- ↑ Dyrektywa delegowana Komisji (UE) 2022/1326 z dnia 18 marca 2022 r. zmieniająca załącznik do decyzji ramowej Rady 2004/757/WSiSW w odniesieniu do włączenia nowych substancji psychoaktywnych do definicji narkotyku, „Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej”, L 200, 29 lipca 2022, s. 148–151, Dz. Urz. UE L 200 z 29.7.2022, CELEX: 32022L1326.
- ↑ Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Dz.U. z 2018 r. poz. 1591.
