3-Oksym kamforchinonu

3-Oksym kamforchinonu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,7,7-trimetylo-3-oksymo-bicyklo[2.2.1]heptano-2,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	monooksym kamforchinonu, 2-hydroksyimino-4,7,7-trimetylbicyklo[2.2.1]heptan-3-on, CQMO (z ang. camphorquinone monoxime)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H15NO2
Masa molowa	181,23 g/mol
Wygląd	beżowe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	31571-14-9
PubChem	6405264
SMILES
	CC1(C2CCC1(C(=O)C2=NO)C)C
InChI
	InChI=1S/C10H15NO2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11-13/h6,13H,4-5H2,1-3H3/b11-7-/t6-,10+/m1/s1
	InChIKey
	YRNPDSREMSMKIY-HAKKTOSXSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	153–156 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

3-Oksym kamforchinonu – organiczny związek chemiczny, oksym kamforchinonu.

Otrzymywanie edytuj

3-Oksym kamforchinonu można otrzymać wychodząc z dwóch różnych surowców: kamfory i kamforchinonu. Głównym sposobem otrzymywania 3-oksymu kamforchinonu z kamfory jest reakcja kamfory z silnymi zasadami, takimi jak: tert-butanolan potasu^[2]^[3]^[4], amidek sodu^[2]^[5], wodorek sodu^[2], wodorek potasu^[2], LDA^[2]^[6] (diizopropyliamidek litu). Reakcję tę można prowadzić w różnych rozpuszczalnikach (może być to THF^[2]^[3]^[6], benzen^[5], eter dietylowy^[2]^[4] lub fenol^[2]). Kamfora jest słabym C-H kwasem, dlatego silne zasady mogą przeprowadzić ją w formę zdeprotonowaną, jonową. Następnie reagując z azotynem organicznym (np. azotynem amylu^[2]^[3]^[4]^[5]) tworzy 3-oksym:

Mechanizm otrzymywania 3-oksymukamforchinonu z kamfory przy użyciu zasady

3-Oksym kamforchinonu stosowany jest głównie jako półprodukt w syntezie różnego rodzaju pomocników chiralnych^[6], np.:

↑ ^a ^b ^c (1R,E)-(+)-Camphorquinone 3-oxime (nr 273112) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ S.S. Roy S.S., A.K.A.K. Chakraborti A.K.A.K., An efficent synthesis of anti-(1R)-(+)-camphorquinone-3-oxime, „Tetrahedron Letters”, 39 (35), 1998, s. 6355–6356, DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01307-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Mariusz J.M.J. Bosiak Mariusz J.M.J. i inni, Asymetric synthesis of N-1-(hetero aryl)etyl-N-hydroxyureas, „Tetrahedron: Asymmetry”, 19 (8), 2008, s. 956–963, DOI: 10.1016/j.tetasy.2008.03.026 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Young K.Y.K. Chen Young K.Y.K. i inni, (2S)-(–)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(–)-MIB], „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 87–92, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087 .
↑ ^a ^b ^c AlfredA. Hassner AlfredA., W.A.W.A. Wentworth W.A.W.A., I.H.I.H. Pomerantz I.H.I.H., Cleavage vs. Beckmann Rearrangement in α-Oximino Ketones, „Journal of Organic Chemistry”, 28 (2), 1963, s. 304–306, DOI: 10.1021/jo01037a006 (ang.).
↑ ^a ^b ^c B.E.B.E. Love B.E.B.E., E.G.E.G. Jones E.G.E.G., An Improved Synthesis of Camphorquinone-3-Oxime, „Synthetic Communications”, 29 (16), 1999, s. 2831–2840, DOI: 10.1080/00397919908086451 (ang.).