Dietylostylbestrol, dietylostilbestrol, DES, stylbestrol, stilbestrol (łac. diethylstilbestrolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Jest to wycofany z użycia lek doustny, będący niesteroidowym estrogenem. Zsyntetyzowano go po raz pierwszy w 1938.
Dietylostylbestrol
|
| trans-dietylostylbestrol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4-[4-(4-hydroksyfenylo)heks-3-en-3-ylo]fenol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. diethylstilbestrolum
|
| inne
|
dwuetylostylbestrol, dietylostilbestrol, dwuetylostilbestrol, dietylstylbestrol, dietylstilbestrol, stylbestrol, stilbestrol, DES
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C18H20O2
|
| Masa molowa
|
268,35 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1], bez smaku i zapachu
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
56-53-1 (izomer E)
22610-99-7 (izomer Z)
63528-82-5 (sól dwusodowa)
|
| PubChem
|
448537
|
| DrugBank
|
DB00255
|
| SMILES
|
CCC(=C(CC)C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17+
|
| InChIKey
|
RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-09-28]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H315, H319, H335, H350, H360, H410
|
| Zwroty P
|
P201, P261, P273, P305+P351+P338, P308+P313, P501
|
|
|
| Numer RTECS
|
WJ5600000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 34 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
trans-stylben
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G03CB02, G03CC05, L02AA01
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
przeciwnowotworowe
|
| Metabolizm
|
wątrobowy
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
|
W 1941 został dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do użytku w czterech wskazaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono jego stosowanie w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów przekwitania i do poporodowej supresji laktacji. Dietylostylbestrol używano także jako środek antykoncepcyjny „po stosunku”. W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego (czyli zaawansowanego) raka prostaty i przez następne czterdzieści lat dietylostylbestrol (i/lub orchidektomia) był standardem w jego terapii. Lek ten miał jednak niekorzystne skutki uboczne: w 1971 dowiedziono, że działa teratogennie, a u dziewczynek, których matki go zażywały, stwierdzany był jasnokomórkowy gruczolakorak pochwy[5]. Dopiero w 1985 wprowadzenie leuproreliny ograniczyło jego stosowanie. Ostatni producent dietylostylbestrolu w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997.
- ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c Diethylstilbestrol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00255 (ang.).
- ↑ a b Diethylstilbestrol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).
- ↑ Dietylostilbestrol (nr D4628) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-09-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ V.V. Kumar V.V., R.R. Cotrani R.R., S.S. Robbins S.S., Patologia Robbinsa, Urban&Partner, 2005, ISBN 978-83-89581-92-1 . Brak numerów stron w książce
