Ditiotreitol

związek chemiczny

Ditiotreitol (DTT, odczynnik Clelanda)organiczny związek chemiczny będący podwójnym tiolem i diolem. DTT jest związkiem chiralnym, a nazwa ditiotreitol wywodzi się od czterowęglowego cukru, treozy, posiadającego odpowiadającą DTT konfigurację przestrzenną. Epimerycznym analogiem ditiotreitolu jest ditioerytritol, odpowiadający konfiguracją erytrozie, epimerze treozy.

Ditiotreitol
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H10O2S2

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

słabo higroskopijne igły[1]

Identyfikacja
Numer CAS

3483-12-3

PubChem

19001

DrugBank

DB04447

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

DTT jest niezbyt silnym odczynnikiem redukującym o potencjale redoks -0,33 V w pH 7. W dwuetapowej reakcji przedstawionej poniżej DTT redukuje mostek dwusiarczkowy, sam zaś utlenia z utworzeniem heterocyklicznego pierścienia 1,2-ditianu, zawierającego wewnątrzcząsteczkowy mostek S-S. Zdolności redukcyjne DTT są ograniczone do zakresu pH powyżej 7, ponieważ tylko zjonizowana forma grupy SH jest reaktywna, a jej pKa wynosi ok. 8,3.

Redukcja mostka dwusiarczkowego przez DTT

DTT jest używany do redukcji mostków dwusiarczkowych, a także do ochrony grup tiolowych przed utlenieniem, np. w celu uniemożliwienia tworzenia wewnątrzcząsteczkowych lub międzycząsteczkowych mostków pomiędzy resztami cystein w białkach. DTT znajduje zastosowanie w biologii molekularnej, między innymi jest wykorzystywany w elektroforezie typu SDS-PAGE w celu niszczenia trzeciorzędowej struktury białek. W przypadku niezdentaurowanych białek, DTT nie jest w stanie zredukować wszystkich mostków S-S, lecz tylko tę część, która ulega ekspozycji do środowiska wodnego (DTT jest hydrofilowy), toteż na podstawie stopnia redukcji poszczególnych wiązań dwusiarczkowych można wnioskować o położeniu tych wiązań w badanym białku.

DTT jest związkiem nietrwałym, ulega łatwo utlenieniu pod wpływem tlenu. Roztwory DTT powinny być przygotowywane w rozpuszczalnikach odgazowanych lub nasyconych gazem obojętnym. Popularną metodą uniknięcia rozpadu DTT jest przechowywanie roztworów w formie zamrożonej.

Związkiem o podobnym zastosowaniu jak DTT mogącym stanowić jego alternatywę jest TCEP (Tris(2-karboksyetylo)fosfina, zazwyczaj w formie chlorowodorku). W odróżnieniu od DTT, TCEP reaguje w szerokim zakresie pH i nie ulega utlenieniu przez tlen atmosferyczny, nie posiada także charakterystycznego dla tioli przykrego zapachu.

Zobacz też

edytuj

Przypisy

edytuj
  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c DL-Ditiotreitol (nr 43815) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. 1,4-Dithiothreitol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
  4. a b Dithiothreitol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 19001 [dostęp 2024-08-22] (ang.).