Karbenicylina (łac. carbenicillinum) – antybiotyk β-laktamowy, karboksybenzoilowa pochodna penicyliny (karboksypenicyliny). Blokuje reakcje sieciowania (łączenia się) pomiędzy równoległymi łańcuchami peptydoglikanowymi i w ten sposób uniemożliwia dokończenie budowy ściany komórkowej u wielu bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych.
Karbenicylina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (2S,5R,6R)-6-[(2-karboksy-2-fenyloacetylo)amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tio-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C17H18N2O6S
|
Masa molowa
|
378,40 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
4697-36-3 4800-94-6 (sól disodowa)
|
PubChem
|
20824
|
DrugBank
|
DB00578
|
SMILES
|
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)C(=O)O)C(=O)O)C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1
|
InChIKey
|
FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J01CA03
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwbakteryjne
|
Biodostępność
|
30–40% (doustnie)
|
Okres półtrwania
|
1 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
30–60%
|
Metabolizm
|
praktycznie brak
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
Lek stosowany w leczeniu ciężkich zakażeń dróg moczowych, zapaleń opon mózgowo-rdzeniowych, zakażeń po zabiegach chirurgicznych, bakteryjnego zapalenia wsierdzia[3].
- Podrażnienie i ból w miejscu wstrzyknięcia,
- Pokrzywka, świąd,
- Niesmak w jamie ustnej,
- Nudności,
rzadziej:
- Carbenicillin (Polfa-Tarchomin) fiolki z substancja suchą 1,0 i 2,0 g[3].
- ↑ a b Carbenicillin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00578 [dostęp 2023-08-30] (ang.).
- ↑ Karbenicylina, sól disodowa, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 18 lutego 2022, numer katalogowy: C1389 [dostęp 2023-08-30] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c JanuszJ. Duda JanuszJ., Leki. Encyklopedia dla pacjenta, wyd. 5, Gdańsk: Wydawnictwo Medyczne MAKmed, 2001, ISBN 83-88322-06-0 . Brak numerów stron w książce