Pirazyna
Pirazyna, 1,4-diazyna – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H4N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
80,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe kryształki | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie edytuj
Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany[6]. Podobną metodą jest synteza Gutknechta[7].
Zastosowanie edytuj
Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym[8]. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie[9].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-472.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
- ↑ Pyrazine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-10] (ang.).
- ↑ Pirazyna (nr P56003) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174.
- ↑ H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284.
- ↑ Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 978-0-85369-840-1.
- ↑ Zhaohui Zhang i inni, Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes, „Life Sciences”, 22, 72, 2003, s. 2465–2472, DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5, PMID: 12650854.
Bibliografia edytuj
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).