1,3,5-Trioksan

związek chemiczny

1,3,5-Trioksanorganiczny związek chemiczny, będący trimerem formaldehydu. Istnieje także jego izomer strukturalny – 1,2,4-trioksan – który występuje naturalnie w żywicy klonów, jednak sam w sobie nie ma żadnego praktycznego zastosowania.

1,3,5-Trioksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6O3

Masa molowa

90,08 g/mol

Wygląd

białe krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

110-88-3

PubChem

8081

Podobne związki
Podobne związki

triazyna, melamina, 1,3-Dioksetan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,3,5-Trioksan tworzy białe, igłowe kryształy, które topią się w temperaturze 61–62 °C. Trioksan wrze w 115 °C. Jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholach i acetonie i eterach. Po rozpuszczeniu w wodzie częściowo rozkłada się do formaldehydu.

1,3,5-Trioksan powstaje spontanicznie w wyniku trimeryzacji formaldehydu, katalizowanej dowolnym kwasem:


Stężony roztwór wodny formaldehydu, gdy pozostawi się go na długo w niedomkniętej butelce, ulega zazwyczaj częściowej spontanicznej przemianie do 1,3,5-trioksanu.

Zastosowanie

edytuj

1,3,5-Trioksan jest stosowany jako wygodna forma transportowania formaldehydu, jako substrat w wielu syntezach organicznych o przemysłowym znaczeniu i jako dodatek do kosmetyków antybakteryjnych, insektycyd, środek pochłaniający przykre zapachy. Po sprasowaniu w tabletki jest stosowany jako wygodne paliwo turystyczne (tzw. suchy spirytus), podobnie jak urotropina. Jest także monomerem przy produkcji polioksymetylenu (POM) – polimeru o bardzo dobrych własnościach mechanicznych.

Przypisy

edytuj
  1. a b c d e f g 1,3,5-Trioksan (nr T81108) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b 1,3,5-Trioksan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
  3. 1,3,5-Trioksan (nr T81108) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)