3,4-Metylenodioksyamfetamina

3,4-Metylenodioksyamfetamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(1,3-benzodioksol-5-ilo)propano-2-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
	metylendioksyamfetamina, tenamfetamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13NO2
Masa molowa	179,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	4764-17-4; 61614-60-6 (izomer R); 65620-66-8 (izomer S)
PubChem	1614
DrugBank	DB01509
InChI
	InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2,1H3
	InChIKey
	NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny (chlorowodorek mieszaniny racemicznej)
Temperatura topnienia	184–185 °C (chlorowodorek mieszaniny racemicznej)
logP	1,64
Kwasowość (pKa)	9,67 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek (±)-3,4-metylenodioksyamfetaminy
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H336
Zwroty P	P301+P310+P330
Numer RTECS	DF4915700
	Podobne związki
Pochodne	3,4-metylenodioksykatynon (bk-MDA), MDMA
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	zależnie od dawki 6–10 h
Metabolizm	wątroba
Wydalanie	nerki
	Multimedia w Wikimedia Commons

3,4-Metylenodioksyamfetamina, MDA, tenamfetamina – organiczny związek chemiczny, empatogenna substancja psychoaktywna, pochodna fenyloetyloaminy. Po raz pierwszy została otrzymana przez G. Mannish’a i W. Jacobsona w 1910 roku^{[potrzebny przypis]}.

Działanie edytuj

Dawkowanie MDA waha się w przedziale 80–160 mg. Efekty działania MDA są bardzo zbliżone do MDMA i obejmują euforię, poprawienie nastroju, uczucie szczęścia i miłości, pobudzenie, otwartość emocjonalną, intensyfikację odczuć na bodźce zewnętrzne. Niektórzy uważają, że MDA powoduje więcej efektów właściwych psychodelikom niż MDMA. Efekty uboczne obejmują podniesienie ciśnienia, przyspieszenie pulsu, szczękościsk, suchość w ustach. Toksyczność MDA nie jest do końca znana. Przypuszcza się, że MDA jest bardziej neurotoksyczne od MDMA. MDA jest też silnym agonistą receptorów serotoninowych^{[potrzebny przypis]}.

Synteza edytuj

Najpopularniejsza metoda syntezy podzielona jest na trzy etapy. Pierwszy to izomeryzacja safrolu do izosafrolu. Drugi na utlenieniu izosafrolu do MDP2P. Trzeci na redukcji MDP2P amoniakiem. W podobny sposób, tylko zastępując amoniak metyloaminą lub etyloaminą można otrzymać MDMA i MDEA^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości medyczne MDA edytuj

W 1939 roku MDA było testowane na zwierzętach. Pierwsze testy na ludziach odbyły się w 1941 roku w ramach szukania leku na chorobę Parkinsona. W latach 50. XX wieku badano właściwości medyczne MDA jak leku antydepresyjnego i przeciw anoreksji.^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b Tenamfetamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01509 [dostęp 2021-10-31] (ang.).
↑ ^a ^b ^c (±)-3,4-Methylenedioxyamphetamine hydrochloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M6267 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Linki zewnętrzne edytuj

[DrugBank-1] Tenamfetamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01509 [dostęp 2021-10-31] (ang.).

[SA-2] (±)-3,4-Methylenedioxyamphetamine hydrochloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M6267 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2]

[1]