Alanina

związek chemiczny

Alanina, skr. Ala, Aorganiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów. Enancjomer o konfiguracji S (L) jest jednym z dwudziestu podstawowych aminokwasów białkowych. Bierze też udział w cyklu glukozowo-alaninowym.

Alanina
Struktura bez określonej stereochemii
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H7NO2

Inne wzory

CH
3
CH(NH
2
)COOH

Masa molowa

89,09 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

56-41-7 (L-alanina)
338-69-2 (D-alanina)
302-72-7 (DL-alanina)

PubChem

602

DrugBank

DB00160

Podobne związki
Podobne związki

β-alanina, inne aminokwasy białkowe

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Struktura i właściwości edytuj

Jest aminokwasem niepolarnym alifatycznym, jej łańcuch boczny stanowi grupa metylowa, CH
3
. Ponieważ przy atomie węgla α występują cztery różne podstawniki, alaninę zalicza się do grupy aminokwasów optycznie czynnych. W białkach występuje jako izomer L i stanowi średnio około 7,8% reszt aminokwasowych występujących w białkach[5]. Jest aminokwasem endogennym.

Biosynteza edytuj

Podczas biosyntezy białek jest kodowana przez kodony GCU, GCC, GCA lub GCG w łańcuchu mRNA. Jest syntetyzowana w organizmach z:

Ostatni z wymienionych szlaków służy w organizmie jako donor siarki do syntezy klasterów żelazowo-siarkowych w białkach Fe-S, tiaminy, tionukleozydów w tRNA, biotyny i innych związków.

Przypisy edytuj

  1. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-10.
  2. a b c Haynes 2016 ↓, s. 7-1.
  3. L-Alanine (nr 05129) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. L-Alanine (nr 05129) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. D. Nelson, M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005.

Bibliografia edytuj

  • D. Nelson, M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005.* R.K. Murray, Harper’s Ilustrated Biochemistry, wyd. 26, Lange Medical Books, 2003.* Encyclopedia of Biological Chemistry, W.J. Lenarz (red.), M.D. Lane (red.), Elsevier, 2004.* J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer, Biochemistry, wyd. 5, W.H. Freeman, 2002.* CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).