Kwas glutaminowy

para enancjomerów

Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum)[a]organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego należy do podstawowych aminokwasów białkowych obecnym w prawie wszystkich białkach. Dla człowieka jest aminokwasem endogennym. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.

Kwas glutaminowy
Enancjomery L i D kwasu glutaminowego w formie obojętnej
Enancjomery L i D kwasu glutaminowego w formie obojętnej
Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym
Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H9NO4
Masa molowa 147,13 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 56-86-0
PubChem 611
DrugBank DB00142
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.

Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)[6].

BiosyntezaEdytuj

W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:

Zobacz teżEdytuj

UwagiEdytuj

  1. Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina" czyli Glx = [Glu lub Gln].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. a b c G.C. Barrett (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).
  3. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. a b c Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Karlheinz Drauz i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

BibliografiaEdytuj