Dimerkaprol

związek chemiczny

Dimerkaprol, BAL (łac. Dimercaprolum; z ang. British anti-Lewisite) – chelatujący związek chemiczny stworzony przez brytyjskich biochemików na Uniwersytecie Oxfordzkim podczas II wojny światowej. Został wynaleziony w sekrecie jako antidotum na bojowy środek trujący o nazwie luizyt.

Dimerkaprol
Enancjomery dimerkaprolu: R po lewej, S po prawej
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H8OS2

Masa molowa

124,23 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz[1], o zapachu czosnku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

59-52-9

PubChem

3080

DrugBank

DB06782

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V03 AB09

BAL obecnie jest używany w medycynie jako antidotum w leczeniu zatruć arsenem, rtęcią i innymi metalami ciężkimi. Dodatkowo znalazł też zastosowanie przy leczeniu choroby Wilsona, genetycznego zaburzenia polegającego na spichrzaniu miedzi w tkankach.

Funkcje biochemiczne

edytuj

Poprzez wiązanie się grup sulfhydrylowych (–SH) z metalami ciężkimi w organizmie człowieka tworzą się trwałe, nietoksyczne, rozpuszczalne w wodzie związki, które następnie zostają wydalone z moczem.

Dimerkaprol sam w sobie jest toksyczny, z wąskim indeksem terapeutycznym i tendencją do koncentracji arszeniku w niektórych organach. Inną wadą związku jest potrzeba podawania go w postaci bolesnych zastrzyków domięśniowych.

Zobacz też

edytuj

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816.
  3. a b c d e Dimercaprol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3080 [dostęp 2024-08-21] (ang.).
  4. 2,3-Dimercapto-1-propanol (nr 64046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. Dimercaprol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).