Otwórz menu główne

Fenoksymetylopenicylina

związek chemiczny

Fenoksymetylopenicylina (łac. Phenoxymethylpenicillinum; V-cylina, penicylina V) – antybiotyk, należący do grupy β-laktamów, a dokładniej do penicylin naturalnych. Ma działanie bakteriobójcze dlatego najlepiej działa na bakterie w fazie aktywnego namnażania. Swoim działaniem jest bardzo podobna do benzylopenicyliny, istotną różnicą między nimi jest oporność fenoksymetylopenicyliny na kwas solny, dzięki czemu można podawać ją doustnie[5].

Fenoksymetylopenicylina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H18N2O5S
Masa molowa 350,39 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, słabo higroskopijny, krystaliczny proszek[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS 87-08-1
1098-87-9 (sól monosodowa)
132-98-9 (sól monopotasowa)
PubChem 6869[3]
DrugBank DB00417[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC J01 CE02
Stosowanie w ciąży kategoria B

Mechanizm działaniaEdytuj

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Fenoksymetylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Zakres działaniaEdytuj

Fenoksymetylopenicylina ma zasięg działania przeciwbakteryjnego podobny do benzylpenicyliny. Jest jednak od niej 2-4 razy mniej skuteczna[6], w szczególności wobec bakterii Gram-ujemnych[7][8].

Działania niepożądaneEdytuj

Podobne jak u benzylopenicyliny. Najczęstszą dolegliwością są reakcje alergiczne, bardzo rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny, dlatego jeżeli wcześniej pojawiły się jakieś reakcje nadwrażliwości po podaniu jakichkolwiek penicylin stosowanie fenoksymetylopenicyliny jest przeciwwskazane[7][8].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  2. a b c Fenoksymetylopenicylina (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16].
  3. Fenoksymetylopenicylina (CID: 6869) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b Fenoksymetylopenicylina (DB00417) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. Grażyna Rajtar-Cynke: Farmakologia. Wyd. II. Czelej, 2007, s. 348. ISBN 978-83-60608-77-7.
  6. Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
  7. a b Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections. U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information. [dostęp 2009-08-02].
  8. a b Sweetman S.: Martindale: The complete drug reference. Wyd. Electronic version. London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press, 2002.