Gryzeofulwina

Gryzeofulwina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimetoksy-5'-metylospiro[1-benzofurano-2,4'-cycloheks-2-eno]-1',3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Griseofulvinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H17ClO6
Masa molowa	352,77 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, drobnokrystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	126-07-8
PubChem	441140
DrugBank	DB00400
SMILES
	CC1CC(=O)C=C(C12C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OC)Cl)OC
InChI
	InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1
	InChIKey
	DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,4 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	8,64 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dimetyloformamid: łatwo; tetrachloroetan: łatwo; etanol: trudno; metanol: trudno
Temperatura topnienia	218–222 °C
Temperatura wrzenia	570 °C
logP	2,18
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H317, H351, H360
Zwroty P	P201, P280, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R40, R43, R60, R61
Zwroty S	S22, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	228 °C
Numer RTECS	WG9800000
Dawka śmiertelna	LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AA08; D01 BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybiczne
Procent wchłaniania	25–70% (doustnie)
Okres półtrwania	9–24 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Gryzeofulwina (łac. Griseofulvinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk przeciwgrzybiczy. Mechanizm działania polega na negatywnym oddziaływaniu na jądro komórkowe grzyba oraz hamowaniu syntezy chityny co prowadzi do uszkodzenia ściany komórkowej grzybów. Gryzeofulwinę stosuje się w infekcjach grzybiczych skóry, paznokci i włosów. Lek podaje się w tabletkach gdy leczenie preparatami do użytku zewnętrznego zawiodło.

Nie wolno podawać jej przy zaburzeniach funkcji wątroby, porfirii oraz w chorobach tkanki łącznej. Do działań niepożądanych należą m.in. bóle zawroty głowy, zaburzenia trawienia, zwiększona wrażliwość na światło słoneczne, grzybica jamy ustnej, zaburzenia żołądkowo-jelitowe.

Gryzeofulwina powoduje znaczny spadek aktywności antykoncepcji hormonalnej. Nie powinno się jej również stosować razem z alkoholem. Obecnie lek ten został wycofany z użytku w Polsce.^{[potrzebny przypis]}

PrzypisyEdytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d Gryzeofulwina (ang.). ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-07].^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Griseofulvin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-07] (ang.).
↑ ^a ^b Griseofulvin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00400 (ang.).
↑ Griseofulvin (nr G4753) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] Gryzeofulwina (ang.). ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-07].^{[niewiarygodne źródło?]}

[ChemIDplus-3] Griseofulvin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-07] (ang.).

[DB-4] Griseofulvin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00400 (ang.).

[SA-5] Griseofulvin (nr G4753) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]