Heksyl

Heksanitrodifenyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4,6-trinitro-N-(2,4,6-trinitrofenylo)anilina
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksyl, heksanitrodifenyloamina, dipikryloamina, żółcień cesarska
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H5N7O12
Masa molowa	439,21 g/mol
Wygląd	ceglastoczerwony proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	131-73-7; 5369-29-9 (sól potasowa)
PubChem	8576
SMILES
	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C12H5N7O12/c20-14(21)5-1-7(16(24)25)11(8(2-5)17(26)27)13-12-9(18(28)29)3-6(15(22)23)4-10(12)19(30)31/h1-4,13H
	InChIKey
	CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,818 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	60 mg/l (17 °C)
Temperatura topnienia	244 °C (rozkład)
logP	3,22
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H201, H330, H310, H300, H373, H411
Zwroty P	brak wiarygodnych danych
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty R	R3, R26/27/28, R33, R51/53
Zwroty S	S1/2, S27/28, S35, S36/37, S45, S61, S63
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 4 0
Numer RTECS	JJ9275000
	Podobne związki
Podobne związki	tetryl
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Heksyl, dipikryloamina (HNDP) – kruszący materiał wybuchowy. Stosowany głównie w mieszaninie z trotylem, azotanem amonu i glinem do napełniania torped, min morskich, bomb lotniczych itp.

Mieszanina 40% heksylu i 60% trotylu nosi nazwę heksanit^[4]. Inne mieszaniny z użyciem heksylu, określane Schießwolle 18, 36 i 39 były używane do napełniania niemieckich głowic torpedowych w czasie obu wojen światowych^[5].

Sole amonowe bądź sodowe heksanitrodifenyloaminy były nazywane Aurantia, czyli żółcień cesarska. Związki te były wykorzystywane do barwienia wełny, jedwabiu oraz skóry na kolor pomarańczowy^[6].

Otrzymywanie

Heksyl można otrzymać poprzez nitrowanie difenyloaminy:

${\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{HNO_{3}}}$

lub w reakcji kwasu pikrynowego z amoniakiem:

2 + NH₃ $\longrightarrow$ + 2 H₂O

Przypisy

↑ ^a ^b Heksyl. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Dipicrylamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).
↑ ^a ^b Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.
↑ Ernst‐Christian Koch. Insensitive Munition. „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”. 41 (3). s. 407. John Wiley & Sons. ISSN 1521-4087.
↑ Aurantia. W: Henry Leffmann: The coal-tar colors: with special reference to their injurious qualities and the restriction of their use; a sanitary and medico-legal investigation. Philadelphia: Blakiston, 1892, s. 94-96.

[AKRON-1] Heksyl. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-2] Dipicrylamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).

[CLI-3] Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Korzun-4] Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.

[5] Ernst‐Christian Koch. Insensitive Munition. „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”. 41 (3). s. 407. John Wiley & Sons. ISSN 1521-4087.

[6] Aurantia. W: Henry Leffmann: The coal-tar colors: with special reference to their injurious qualities and the restriction of their use; a sanitary and medico-legal investigation. Philadelphia: Blakiston, 1892, s. 94-96.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]