Difenyloamina
Difenyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin. Jest to bezbarwne ciało stałe o charakterystycznym zapachu.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H11N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5-NH-C6H5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
169,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe lub prawie białe kryształy[1] o przyjemnym kwiatowym zapachu[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie i reaktywność
edytujDifenyloamina jest otrzymywana przez termiczną deaminację aniliny z użyciem katalizatorów tlenkowych:
- 2C
6H
5NH
2 → (C
6H
5)
2NH + NH
3
Jest słabą zasadą, (pKBH+ = 0,78[2]). Z mocnymi kwasami tworzy sól rozpuszczalną w wodzie.
Zastosowanie
edytujJest używana jako fungicyd hamujący psucie się jabłek. Zastosowanie to wynika z właściwości przeciwutleniających, które chronią skórę jabłek przed produktami utleniania α-farnezenu podczas składowania[7].
Pochodne difenyloaminy mają różne zastosowania. Alkilowane pochodne pierścieniowe są stosowane jako "antyjonizatory" w przemyśle produktów gumowych, odzwierciedlając przeciwutleniające działanie pochodnych aniliny.
Związek ulega różnym reakcjom cyklizacji. Z siarką daje fenotiazynę[8]:
- (C
6H
5)
2NH + 2S → S(C
6H
4)
2NH + H
2S
W reakcji z jodem cyklizuje do karbazolu[8]:
- (C
6H
5)
2NH + I
2 → (C
6H
4)
2NH + 2 HI
Arylacja z jodobenzenem daje trifenyloaminę[9].
Służy również jako wskaźnik w redoksometrii do oznaczania metali (np. żelaza), a także DNA. Pod wpływem czynnika utleniającego (np. dichromianu potasu), przechodzi nieodwracalnie w bezbarwną difenylobenzydynę, a następnie ulega odwracalnej reakcji redoks i tworzy fiolet difenylobenzydynowy. Jej potencjał przejścia E° = +0,76 V[10].
Bezpieczeństwo
edytujDifenyloamina, jak inne aminy arylowe, jest toksyczna – mutagenna i teratogenna.
Szkodliwa w kontakcie ze skórą, po połknięciu oraz wdychaniu. Drażniąca. Dopuszczalna dzienna dawka spożycia wynosi 0,08 mg/kg masy ciała[6].
Zaleca się stosowanie okularów ochronnych, rękawiczek, wyciągu laboratoryjnego.
Zobacz też
edytujPrzypisy
edytuj- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e f g h Diphenylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 11487 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b c N,N-Diphenylamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-26] (ang.).
- ↑ a b Difenyloamina (nr 242586) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Difenyloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ a b A. Protzel, Diphenylamine [online], Environmental Protection Agency, 1998 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ Morris Ingle, Mervyn C. D’Souza, Physiology and Control of Superficial Scald of Apples: A Review, „HortScience”, 24 (1), 1989, s. 28–31, DOI: 10.21273/HORTSCI.24.1.28 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b Peter F. Vogt, John J. Gerulis, Amines, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 5, DOI: 10.1002/14356007.a02_037 (ang.).
- ↑ F.D. Hager, Triphenylamine, „Organic Syntheses”, 8, 1928, s. 116–117, DOI: 10.15227/orgsyn.008.0116 [dostęp 2024-08-20].
- ↑ F.W. Fifield, D. Kealey, Principles and practice of analytical chemistry, wyd. 5, Malden, MA: Blackwell Science, 2000, s. 202, ISBN 978-0-632-06181-5.