Difenyloamina
Difenyloamina – organiczny związek chemiczny. Jest to bezbarwne ciało stałe (próbki są często żółte ze względu na utlenienie zanieczyszczeń[6]), o charakterystycznym zapachu.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H11N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5-NH-C6H5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
169,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe lub prawie białe kryształy[1], o przyjemnym kwiatowym zapachu[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie i reaktywność edytuj
Difenyloamina jest otrzymywana przez termiczną deaminację aniliny z użyciem katalizatorów tlenkowych:
- 2 C6H5NH2 → (C6H5)2NH + NH3
Jest słabą zasadą, (KB =10−14). Z mocnymi kwasami tworzy sól rozpuszczalną w wodzie.
Zastosowanie edytuj
Difenyloamina jest używana jako fungicyd – inhibitor pasteryzacji jabłek. Jej aktywność przeciw pasteryzacji wynika z właściwości przeciwutleniających, które chronią skórę jabłek przed produktami utleniania α-farnezenu podczas składowania[7].
Pochodne difenyloaminy są bardzo użyteczne. Alkilowane pochodne pierścieniowe są stosowane jako "antyjonizatory" w przemyśle produktów gumowych, odzwierciedlając przeciwutleniające działanie pochodnych aniliny.
Związek ulega różnym reakcjom cyklizacji. Z siarką, daje fenotiazynę, prekursor pewnych lekarstw[8].
- (C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S
Z jodem, cyklizuje do karbazolu:
- (C6H5)2NH + I2 → (C6H4)2NH + 2 HI
Arylacja z jodobenzen daje trifenyloaminę[9].
Służy również jako wskaźnik w redoksometrii do oznaczania metali (np. żelaza) a także DNA. Pod wpływem czynnika utleniającego (np. dichromian potasu), przechodzi nieodwracalnie w bezbarwną difenylobenzydynę, a następnie ulega odwracalnej reakcji redoks i tworzy fiolet difenylobenzydynowy. Jej potencjał przejścia E° = +0,76 V[10].
Bezpieczeństwo edytuj
Difenyloamina, jak inne aminy arylowe, jest toksyczna – mutagenna i teratogenna.
Szkodliwa w kontakcie ze skórą, po połknięciu oraz wdychaniu. Drażniąca. Dopuszczalna dzienna dawka spożycia: 0-0,08 mg/kg masy ciała[11].
Zaleca się stosowanie okularów ochronnych, rękawiczek, wyciągu laboratoryjnego.
Zobacz też edytuj
Przypisy edytuj
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e f g h i j k Difenyloamina. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-26]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b c N,N-Diphenylamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-26] (ang.).
- ↑ a b c Difenyloamina (nr 242586) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Difenyloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ "Pasteryzacja jabłka, problem złożony" W.J. Bramlage (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences) Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11–14 September 1988 https://web.archive.org/web/20090315090439/http://postharvest.tfrec.wsu.edu/pgDisplay.php?article=N6I2C (ang.)
- ↑ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
- ↑ F. D. Hager "Triphenylamine" vol.1, s.544, 1941 r.
- ↑ "Principle and Practice of Analytical Chemistry", 5th Edition; F.W. Filfield, 2000
- ↑ Badania nad dopuszczalnym dziennym spożyciem A. Protzel Environmental Protection Agency,USA (ang.)