Karbazol (dibenzopirol, difenylenoimina, 9-azafluoren) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków heterocyklicznych, o szkielecie analogicznym do fluorenu. Jest to związek trójpierścieniowy, występujący w smole pogazowej. Używany jest do produkcji barwników oraz w analizie chemicznej. Jest stosowany jako środek owadobójczy. Należy do chromoforów (λmax 256 nm, α ≥19000 w etanolu[8]).
Karbazol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
9H-karbazol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| dibenzopirol, difenylenoimina, 9-azafluoren
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C12H9N
|
| Masa molowa
|
167,21 g/mol
|
| Wygląd
|
białe kryształy o charakterystycznym zapachu[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
86-74-8
|
| PubChem
|
6854
|
| DrugBank
|
DB07301
|
| SMILES
|
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
|
| InChIKey
|
UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
|
|
| Właściwości
|
|
|
| Gęstość
|
| 1,1 g/cm³[1]; ciało stałe
|
|
|
| Rozpuszczalność w wodzie
|
| 0,1 g/dm3 (20 °C)[5]
|
| w innych rozpuszczalnikach
|
aceton: łatwo[2]
etanol: trudno[2]
|
|
|
| Temperatura topnienia
|
243-246,2 °C[5][2][6][7]
|
| Temperatura wrzenia
|
354,7–355 °C[5][7][6]
|
| logP
|
3,72[1]
|
| Kwasowość (pKa)
|
15,2[3]
|
| Zasadowość (pKb)
|
pKBH+ wynosi od −3,8 do −2,4[1] lub −4,9[3], lub −6,0[1][4]
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
fluoren, pirol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Jest zbudowany z dwóch pierścieni benzenowych połączonych pierścieniem pirolowym. Cały układ trójpierścieniowy ma geometrię płaską[9] i charakter w pełni aromatyczny[4], pomimo że środkowy pierścień pięcioczłonowy nie dysponuje 6 prawdziwymi elektronami π[10]. Jest bardzo słabą zasadą, co wynika z faktu, że sprotonowanie niszczy aromatyczność środkowego pierścienia[3][4]. Jego pKBH+ w wodzie jest podawane różnie w różnych źródłach, od szacunków klasyfikujących je pomiędzy pirolem a indolem[1], po dane eksperymentalne wskazujące wartości −4,9[3] i −6,0[1][4]. Ma też bardzo słabe właściwości kwasowe: jego pKa wynosi 15,2[3]. W efekcie w warunkach fizjologicznych występuje wyłącznie w formie obojętnej[1].
- ↑ a b c d e f g h Carbazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6854 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d e M.M. Balón M.M. i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method., „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b c d CikuiC. Liang CikuiC., James. F.J.F. Pankow James. F.J.F., Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material, „Environmental Science & Technology”, 30 (9), 1996, s. 2800–2805, DOI: 10.1021/es960050x [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b c d Carbazole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22820 [dostęp 2012-09-03] (niem. • ang.).
- ↑ a b c Karbazol (nr C5132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Carbazole, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-15] (ang.).
- ↑ 21790 Carbazole purum, ≥96.0% (GC), Sigma-Aldrich [zarchiwizowane 2007-03-22] .
- ↑ Savvas N.S.N. Georgiades Savvas N.S.N., Persefoni G.P.G. Nicolaou Persefoni G.P.G., Recent advances in carbazole syntheses, „Advances in Heterocyclic Chemistry”, 129, Elsevier, 2019, s. 1–88, DOI: 10.1016/bs.aihch.2018.10.001, ISBN 978-0-12-817473-9 (ang.), patrz s. 4.???
- ↑ Kai LinK.L. Woon Kai LinK.L. i inni, Effect of conjugation and aromaticity of 3,6 di-substituted carbazoles on triplet energy and the implication of triplet energy in multiple-cyclic aromatic compounds, „RSC Advances”, 8 (18), 2018, s. 9850–9857, DOI: 10.1039/C8RA00674A, PMID: 35540824, PMCID: PMC9078734 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
