Indygokarmin, indygotyna – organiczny związek chemiczny, disulfonowa pochodna indyga, niebieski barwnik syntetyczny, wskaźnik pH i wskaźnik redoks. Stosowany jest w medycynie, przemyśle barwników (między innymi jako barwnik spożywczy o numerze E132) i jako odczynnik chemiczny.
Indygokarmin
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
sól sodowa kwasu indygo-5,5'-disulfonowego
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
indygotyna, indygokarmina, karmin indygo, karmin indygowy, E132, C.I. 73015 numer WE: 212-728-8
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C16H8N2Na2O8S2
|
Masa molowa
|
466,35 g/mol
|
Wygląd
|
niebieski lub fioletowoniebieski proszek lub niebieskie granulki z miedzianym połyskiem[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
860-22-0
|
PubChem
|
5284351
|
SMILES
|
C1=CC2=C(C=C1S(=O)(=O)[O-])C(=O)C(=C3C(=O)C4=C(N3)C=CC(=C4)S(=O)(=O)[O-])N2.[Na+].[Na+]
|
|
InChI
|
InChI=1S/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-8(28(24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2/b14-13+;;
|
InChIKey
|
KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
dibromoindygo
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
V04 CH02
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
diagnostyczne
|
|
|
|
Indygokarmin
|
pH < 11,7
|
⇄
|
pH > 14,0
|
Jako wskaźnik pH, w roztworach silnie zasadowych przyjmuje barwę żółtą, w innych zaś niebieską[3]; w pH pośrednim ma barwę zieloną[4]. Zmiana barwy zachodzi w zakresie pH 11,7–14,0[3].
Może być stosowany jako wskaźnik redoks (niebieski w formie utlenionej, żółty w formie zredukowanej), gdyż łatwo i odwracalnie ulega redukcji do leukoindygokarminu[5], za pomocą na przykład pyłu cynkowego[5] lub glukozy[4]. Podczas stopniowej redukcji cukrem w środowisku zasadowym barwa roztworu zmienia się na żółtą, poprzez pośredni związek o barwie czerwonej[4]. Leukoindygokarmin jest czułym wskaźnikiem umożliwiającym wykrywanie tlenu[4][5].
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Indigotindisulfonate sodium, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
- ↑ a b Erwin Ross i inni: Indicator Reagents. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a14_127.brak strony w książce
- ↑ a b c d Marek Ples: Chemiczne światła drogowe. Weird science. [dostęp 2014-10-27].
- ↑ a b c G. Glemser, M. Sauer: Copper (I) Acetylide. W: Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. T. 2. Nowy Jork, Londyn: Academic Press, 1965, s. 1626.