Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli, cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B8[5], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm[6]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.

mio-Inozytol
Projekcja Hawortha mio-inozytolu
Projekcja Hawortha mio-inozytolu
Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 87-89-8
PubChem 892
DrugBank DB03106
Podobne związki
Pochodne trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC A11 HA07

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach.

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.

Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
mio- scyllo- muko- chiro-
Neo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg
Cis-inositol.svg
neo- allo- epi- cis-

Znaczenie dla człowiekaEdytuj

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP3 i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu[7]).

Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych[8].

OtrzymywanieEdytuj

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

C
6
H
18
O
24
P
6
+ 6H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ 6H
3
PO
4

ZastosowanieEdytuj

Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu[7].

PrzypisyEdytuj

  1. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. a b c d Inozytol (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17].[niewiarygodne źródło?]
  3. a b Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
  4. Inozytol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  5. Witamina B8. Encyklopedia witamin www.witaminy.org.pl. [dostęp 2013-02-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2017-07-02)].
  6. Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej. (pol.). G-PHARMA Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].
  7. a b Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000. 
  8. Artur J. Jakimiuk, Jacek Szamatowicz, Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27].

BibliografiaEdytuj

  • Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.