Otwórz menu główne

Pseudoefedryna

związek chemiczny

Pseudoefedrynaorganiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (konfiguracja 1S,2S) (–)-pseudoefedryna (konfiguracja 1R,2R)
(1S,2S)-Pseudoephedrine molecule ball.png
(+)-pseudoefedryna
(konfiguracja 1S,2S)
(1R,2R)-Pseudoephedrine molecule ball.png
(–)-pseudoefedryna
(konfiguracja 1R,2R)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H15NO
Masa molowa 165,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 90-82-4
PubChem 7028[1]
DrugBank APRD00634[2]
Podobne związki
Podobne związki efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC R01BA02
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 1

Spis treści

Struktura chemicznaEdytuj

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina, która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym.

Działanie i zastosowanieEdytuj

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[5] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami, na przykład przeciwbólowymi (paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, potęgującymi jej działanie.

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

Preparaty w PolsceEdytuj

W Polsce preparaty zawierające efedrynę są dostępne w większości bez recepty. Przeznaczone są do przyjmowania doustnego. Mają formę tabletek, kapsułek, syropów oraz proszków lub granulatów do sporządzania zawiesiny[6].

  • Preparaty proste[6]: Apselan, Sudafed.
  • Preparaty złożone[6]:
    • pseudoefedryna + ibuprofen: Acatar, Ibum Zatoki, Ibuprom Zatoki, Infex Zatoki, Laboratoria PolfaŁódź Zatoki, Metafen Zatoki, Modafen Extra Grip, Nurofen Zatoki, Sudafed Extra
    • pseudoefedryna + cetyryzyna: Cirrus[i], Cirrus Duo
    • pseudoefedryna + kwas acetylosalicylowy: Aspirin Complex Hot, Aspirin Complex Zatoki
    • pseudoefedryna + loratadyna: Claritine Active, Claritine Duo[i]
    • pseudoefedryna + paracetamol: Gripblocker Zatoki, Theraflu Przeziębienie, Theraflu Zatoki Max
    • pseudoefedryna + triprolidyna: Acatar Acti-Tabs
    • pseudoefedryna + chlorfenamina + paracetamol: Tabcin Trend
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol: Cerugrip, Gripblocker Express, Gripex, Gripex Max, Grypostop
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + chlorfenamina: Gripex Hot Zatoki, Gripex Noc
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + gwajafenezyna: Grypolek
    • pseudoefedryna + dekstrometorfan + triprolidyna: Actifed, Acti-trin
  1. a b Na receptę.

Wykorzystanie pozamedyczneEdytuj

Pseudoefedryna jest prekursorem do produkcji metamfetaminy[7]. Jest też stosowana do wyrobu metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie katecholamin: dopaminy i noradrenaliny[5][8]. Ze względu na łatwą dostępność w Polsce i możliwość przewozu przez granicę, preparaty zakupione w Polsce są wykorzystywane w tym celu w innych krajach[7]. Od 2015 r. znowelizowana Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii pozwala na sprzedaż leków zawierających pseudoefedrynę tylko osobom pełnoletnim i w ilości nie większej niż jedno opakowanie[9].

PrzypisyEdytuj

  1. Pseudoefedryna (CID: 7028) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Pseudoefedryna (APRD00634) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2008-08-30].
  4. (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2008-08-30].
  5. a b Jerzy Vetulani, Z apteki na czarny rynek, Piękno neurobiologii. Blog Jerzego Vetulaniego, 9 września 2011 [dostęp 2019-05-30].
  6. a b c Pseudoefedryna, Indeks leków Medycyny Praktycznej [dostęp 2019-05-30].
  7. a b   Katarzyna Laskowska, Stan rozpoznania zorganizowanych grup przestępczych z udziałem cudzoziemców w Polsce, „Archiwum Kryminologii”, 38, 2016, s. 161-173 [dostęp 2019-05-30].
  8. Richard B. Rothman i inni, In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 307 (1), 2003, s. 138–145, DOI10.1124/jpet.103.053975, PMID12954796.
  9. Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw (Dz.U. z 2015 r. poz. 875).