Otwórz menu główne

Pseudoefedryna

związek chemiczny

Pseudoefedrynaorganiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (konfiguracja 1S,2S) (–)-pseudoefedryna (konfiguracja 1R,2R)
(1S,2S)-Pseudoephedrine molecule ball.png
(+)-pseudoefedryna
(konfiguracja 1S,2S)
(1R,2R)-Pseudoephedrine molecule ball.png
(–)-pseudoefedryna
(konfiguracja 1R,2R)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H15NO
Masa molowa 165,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 90-82-4
PubChem 7028[1]
DrugBank APRD00634[2]
Podobne związki
Podobne związki efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC R01BA02
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 1

Struktura chemicznaEdytuj

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny posiada adrenalina, która ma o jedną grupę metylową mniej, lecz zawiera dwie grupy fenolowe w pierścieniu aromatycznym.

Działanie i zastosowanieEdytuj

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[5] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach bez recepty występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami, na przykład przeciwbólowymi (paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, potęgującymi jej działanie.

Często jest stosowana do wyrobu metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie katecholamin: dopaminy i noradrenaliny[5][6].

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

PrzypisyEdytuj

  1. Pseudoefedryna (CID: 7028) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Pseudoefedryna (APRD00634) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2008-08-30].
  4. (1S,2S)-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30].
  5. a b Z apteki na czarny rynek, Piękno neurobiologii [dostęp 2016-03-15].
  6. RB Rothman i inni, In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates, „The Journal of pharmacology and experimental therapeutics”, 307 (1), 2003, s. 138–145, DOI10.1124/jpet.103.053975, PMID12954796.