Fluoresceina

związek chemiczny

Fluoresceinaorganiczny związek chemiczny, pochodna ksantenu będąca barwnikiem ksantenowym. W roztworach zasadowych fluoresceina wykazuje zielonożółtą fluorescencję, widoczną nawet przy rozcieńczeniu jak jeden do kilkudziesięciu milionów.

Fluoresceina
wzór strukturalny próbka fluoresceiny

roztwór fluoresceiny wkroplony do wody (po lewej) w świetle UV (lampa UV po prawej)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H12O5

Masa molowa

332,31 g/mol

Wygląd

pomarańczowoczerwony proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

2321-07-5
518-47-8 (sól disodowa)
13182-27-9 (sól monosodowa)
6417-85-2 (sól dipotasowa)

PubChem

16850

DrugBank

DB00693

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

S01JA01, S01JA51

Sól disodowa fluoresceiny zwana jest uraniną lub żółcienią kwasową 73[5].

Fluoresceinę można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z rezorcyną (tak została otrzymana po raz pierwszy w 1871 r. przez Adolfa von Baeyera[6][7]) w obecności katalizatora kwasowego[8], np. chlorku cynku ZnCl
2
[6][9], wodorosiarczanu żelaza(II) Fe(HSO
4
)
2
[8], kwasu fosforowego H
3
PO
4
[10], kwasu siarkowego H
2
SO
4
[11] i in.:

Synteza fluoresceiny

Pochodną fluoresceiny w postaci leukobarwnika wykorzystuje się w kryminalistyce, do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni[12].

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Fluorescein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00693 (ang.).
  3. Fluorescein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-21] (ang.).
  4. Fluorescein (free acid) (nr F2456) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  5. Sól sodowa fluoresceiny (nr F6377) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  6. a b W.R. Orndorff, A.J. Hemmer, Fluorescein and some of its derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 49 (5), 1927, s. 1272–1280, DOI10.1021/ja01404a016 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  7. Adolf Baeyer, Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 4 (2), 1871, s. 555–558, DOI10.1002/cber.18710040209 [dostęp 2022-02-18] (niem.).
  8. a b Hossein Eshghi, Narges Mirzaie, Ferric hydrogensulphate as a recyclable catalyst for the synthesis of fluorescein derivatives, „Chemical Papers”, 65 (4), 2011, DOI10.2478/s11696-011-0024-3 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  9. Carolyn C. Woodroofe i inni, Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores, „Tetrahedron”, 61 (12), 2005, s. 3097–3105, DOI10.1016/j.tet.2005.01.024 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  10. Scott A. Hilderbrand, Ralph Weissleder, One-pot synthesis of new symmetric and asymmetric xanthene dyes, „Tetrahedron Letters”, 48 (25), 2007, s. 4383–4385, DOI10.1016/j.tetlet.2007.04.088, PMID19834587, PMCIDPMC2761723 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  11. Henry A. Torrey, C.M. Brewster, The action of phthalic anhydride on resacetophenone, „Journal of the American Chemical Society”, 30 (5), 1908, s. 862–863, DOI10.1021/ja01947a025 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  12. Marek Ples, Na tropie – fluorescencyjne wykrywanie śladów krwi, „Chemia w szkole”, 1/2015, Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk, ISSN 0411-8634 [dostęp 2022-02-18].