Inden (związek chemiczny)
Inden, 1H-inden, C
9H
8 – organiczny związek chemiczny, bicykliczny węglowodór aromatyczny[4][5] o dwóch skondensowanych pierścieniach: benzenowym i cyklopentadienowym. Jego izomerem jest 2H-inden (izoinden)[8].
-
Budowa indenu (1H-indenu) i izoindenu (2H-indenu)
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C9H8 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
116,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz[3] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie edytuj
Występuje w smole pogazowej (został w niej odkryty w 1890 roku[9]) i pozostałościach po produkcji olefin. Można go wyizolować poprzez destylację ekstrakcyjną używając N-metylo-2-pirolidonu lub przez destylację rektyfikacyjną i krystalizację z półproduktu, z którego usunięto wcześniej fenol za pomocą ekstrakcji roztworem NaOH. Opracowano też technologię, w której fenolu nie usuwa się, lecz wykorzystuje jego obecność do destylacji azeotropowej układu inden-fenol. Po dodaniu wody fenol przechodzi do dolnej fazy wodnej, a czysty inden znajduje się w fazie górnej[9].
Wysokiej czystości inden uzyskać można przeprowadzając go w indenek sodu w atmosferze obojętnej. Nieprzereagowane zanieczyszczenia usuwa się przez odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie inden odzyskuje się, hydrolizując indenek sodu wodą. Czysty produkt izoluje się przez destylację z parą wodną i destylację frakcyjną[10][11].
Właściwości chemiczne edytuj
Łatwo polimeryzuje, już w temperaturze pokojowej i w ciemności. Proces ten przyspieszają katalizatory reakcji Friedla-Craftsa, kwasy i podgrzanie[9].
Wykazuje właściwości kwasowe, jego pKa wynosi 18–23[5]. Reaguje z sodem[12] i amidkiem sodu[13][10] dając indenek sodu (zwany też indenylosodem) o budowie jonowej[12]. Podobnie jak cyklopentadien, benzocyklopentadien tworzy związki metaloorganiczne, np. FeIn
2, RuIn
2, LnIn
2 i LnIn
3 (gdzie In – indenyl, Ln – lantanowiec) i inne kompleksy z metalami przejściowymi[14]. W przeciwieństwie do anionu cyklopentadienylowego, o w pełni zdelokalizowanym ładunku, ładunek ujemny anionu In−
zlokalizowany jest głównie w pozycjach benzylowych. Dla kompleksu z cerem, dane analityczne wskazują na możliwość występowania wiązania kowalencyjnego Ce–C1[12].
Zastosowanie edytuj
Stosowany jest do produkcji żywic indenowo-kumaronowych i węglowodorowych oraz do otrzymywania indanu i jego pochodnych[9][15].
Przypisy edytuj
- ↑ a b P-25.1.1 Zachowane nazwy węglowodorów używanych jako macierzyste składniki pierścieniowe i jako przyłączone składniki pierścieniowe, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 195.
- ↑ a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-302, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c Indene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7219 [dostęp 2021-12-29] (ang.).
- ↑ a b Robert A. Moss, Matthew S. Platz, Maitland Jones jr. (red.), Reactive Intermediate Chemistry, Hoboken: John Wiley & Sons, 24 grudnia 2003, DOI: 10.1002/0471721492, ISBN 978-0-471-72149-9 (ang.).
- ↑ a b c Evgenij Trofimovič Denisov, Oleg M Sarkisov, Gerts Ilʹich Likhtenshtein, Chemical Kinetics. Fundamentals and Recent Developments, Elsevier Science, s. 434, DOI: 10.1016/B978-0-444-50938-3.X5021-2, ISBN 978-0-444-50938-3 (ang.).
- ↑ a b Indene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
- ↑ a b c d Indene, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 października 2019, numer katalogowy: 193828 [dostęp 2022-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 2-18, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c d Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 43–44, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).
- ↑ a b Glen A. Russell, Oxidation of Unsaturated Compunds. IV. Kinetics of the Reaction of Indene with Oxygen; Evidence of the Identity of Active Intermediates in Thermal and Catalyzed Oxidations, „Journal of the American Chemical Society”, 78 (5), 1956, s. 1041–1044, DOI: 10.1021/ja01586a045 (ang.).
- ↑ Indene, [w:] Wilfred L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Elsevier, 2009, s. 301, DOI: 10.1016/c2009-0-26589-5, ISBN 978-1-85617-567-8 (ang.).
- ↑ a b c Minoru Tsutsui, H.J. Gysling, New series of organolanthanides: Ln(indenyl), „Journal of the American Chemical Society”, 91 (12), 1969, s. 3175–3178, DOI: 10.1021/ja01040a013 (ang.).
- ↑ R. Weißgerber, Über eine Natriumverbindung des Indens, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 42 (1), 1909, s. 569–572, DOI: 10.1002/cber.19090420189 (niem.).
- ↑ Joseph M. O’Connor, Charles P. Casey, Ring-slippage chemistry of transition metal cyclopentadienyl and indenyl complexes, „Chemical Reviews”, 87 (2), 1987, s. 307–318, DOI: 10.1021/cr00078a002 (ang.).
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Resins, Synthetic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).