Lewodopa

związek chemiczny

Lewodopa (łac. levodopum), L-DOPA (od ang. dihydroxyphenylalanine) – naturalny aminokwas, enancjomer DOP-y mający konfigurację L (co odpowiada konfiguracji S według konwencji CIP), amina katecholowa. Powstaje w organizmie w wyniku hydroksylacji L-tyrozyny, podczas reakcji katalizowanej przez hydroksylazę tyrozynową. Będąc prekursorem dopaminy, jest metabolitem pośrednim w szlaku syntezy adrenaliny:

Lewodopa
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H11NO4
Masa molowa 197,19 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 59-92-7
PubChem 6047
DrugBank DB01235
Podobne związki
Podobne związki dekstrodopa (D-DOPA), dopachinon, tyrozyna, dopamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N04 BA01
N04 BA02
N04 BA03


Podnosi poziom testosteronu oraz zwiększa syntezę i wydzielanie hormonu wzrostu. Występuje między innymi w świerzbcu właściwym[6] oraz bobie[7]. Jest metabolitem przejściowym melaniny w procesie melanogenezy.


Użycie medyczneEdytuj

Lewodopa należy do najskuteczniejszych leków stosowanych w chorobie Parkinsona. Jako prekursor dopaminy przechodzi przez barierę krew–mózg, której ona sama nie jest w stanie przekroczyć. Następnie w ośrodkowym układzie nerwowym jest metabolizowana do dopaminy przy udziale dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów, co skutkuje zwiększeniem stężenia tego neuroprzekaźnika w mózgu.

Dekarboksylacja DOP-y zachodzi również w obwodowym układzie nerwowym, co jest efektem niepożądanym, dlatego zwykle podaje się ją z inhibitorem dekarboksylazy obwodowej (karbidopą), który hamuje ten proces poza mózgiem[8].

PrzypisyEdytuj

  1. a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  2. a b Levodopa [USAN:USP:INN:BAN:JAN], [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).
  3. a b Lewodopa (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-03].
  4. a b Levodopa, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01235 (ang.).
  5. Lewodopa (nr 37830) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. Mucuna pruriens, hort.purdue.edu [dostęp 2016-10-11].
  7. Oleh Hornykiewicz, A brief history of levodopa, „Journal of Neurology”, Suppl 2, 2010, S249–252, DOI10.1007/s00415-010-5741-y, ISSN 1432-1459, PMID21080185 [dostęp 2016-10-11].
  8.   Dopa decarboxylase inhibitors. „Br Med J”. 4 (5939), s. 250-251, 1974. DOI: 10.1136/bmj.4.5939.250. PMID: 4425849. PMCID: PMC1612227. 

Linki zewnętrzneEdytuj