Lewodopa

związek chemiczny

Lewodopa (łac. levodopum), L-DOPAorganiczny związek chemiczny, naturalny aminokwas, enancjomer D-DOPA o konfiguracji L (co odpowiada konfiguracji S w konwencji CIP), amina katecholowa. Powstaje w organizmie w wyniku hydroksylacji L-tyrozyny, podczas reakcji katalizowanej przez hydroksylazę tyrozynową. Będąc prekursorem dopaminy, jest metabolitem pośrednim w szlaku syntezy adrenaliny:

Lewodopa
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H11NO4
Masa molowa 197,19 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 59-92-7
PubChem 6047
DrugBank DB01235
Podobne związki
Podobne związki dekstrodopa (D-DOPA), dopachinon, tyrozyna, dopamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N04BA01, N04BA02, N04BA03


Podnosi poziom testosteronu oraz zwiększa syntezę i wydzielanie hormonu wzrostu. Występuje między innymi w świerzbcu właściwym[8] oraz bobie[9]. Jest metabolitem przejściowym melaniny w procesie melanogenezy.

Użycie medyczneEdytuj

Lewodopa należy do najskuteczniejszych leków stosowanych w chorobie Parkinsona. Jako prekursor dopaminy przechodzi przez barierę krew–mózg, której ona sama nie jest w stanie przekroczyć. Następnie w ośrodkowym układzie nerwowym jest metabolizowana do dopaminy przy udziale dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów, co skutkuje zwiększeniem stężenia tego neuroprzekaźnika w mózgu.

Dekarboksylacja DOP-y zachodzi również w obwodowym układzie nerwowym, co jest efektem niepożądanym, dlatego zwykle podaje się ją z inhibitorem dekarboksylazy obwodowej (karbidopą), który hamuje ten proces poza mózgiem[10].

PrzypisyEdytuj

  1. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. a b c Haynes 2016 ↓, s. 3-338.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 7-43.
  4. a b c Levodopa, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-03] (ang.).
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-93.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-155.
  7. a b 3,4-Dihydroksy-L-fenyloalanina (nr 37830) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. Mucuna pruriens, hort.purdue.edu [dostęp 2016-10-11].
  9. Oleh Hornykiewicz, A brief history of levodopa, „Journal of Neurology”, Suppl 2, 2010, S249–S252, DOI10.1007/s00415-010-5741-y, PMID21080185.c?
  10. Dopa decarboxylase inhibitors, „British Medical Journal”, 4 (5939), 1974, s. 250–251, DOI10.1136/bmj.4.5939.250, PMID4425849, PMCIDPMC1612227.c?

BibliografiaEdytuj

Linki zewnętrzneEdytuj