Salicylan fenylu

związek chemiczny
(Przekierowano z Salol)

Salicylan fenylu (salol, łac. Phenylis salicylas FP VI, syn. Salolum, Phenylum salicylicum, Phenylium salicylicum, ang. Phenyl salicylate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów. Jest to ester fenylowy kwasu salicylowego. Salol nie jest ujęty w Farmakopei Europejskiej. Wymagania jakościowe określają Farmakopee narodowe danego kraju lub inne dokumenty normatywne. W Polsce na stan obecny (2018) wymagania jakościowe dla surowca farmaceutycznego określa monografia szczegółowa salicylanu fenylu ujęta w Farmakopei Polskiej VI (2002).

Salicylan fenylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C13H10O3
Masa molowa 214,22 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy lub biały, krystaliczny proszek o charakterystycznym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 118-55-8
PubChem 8361
Podobne związki
Podobne związki kwas salicylowy, kwas acetylosalicylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC G04 BX12

Stosowany w medycynie jako lek odkażający przewód pokarmowy i drogi moczowe, a także w leczeniu biegunek bakteryjnych oraz nieżycie jelit[1][2]

Spośród dostępnych dawniej wielu preparatów prostych i złożonych[3] (Salolum tabl. 0,5g subst. pro receptura, Salotannal tabl. (salol 0,3g + tannalbina 0,3g), Salolum cum Extracto Belladonnae tabl. (salol 0,5g + wyciąg z pokrzyku wilczej jagody 15 mg)[4] jedynym zarejestrowanym i produkowanym w Polsce (2018) jest lek Urosal tabletki – preparat złożony, zawiera po 300 mg metenaminy (urotropiny) oraz salolu.[5][6].

Salol został otrzymany (1886) i wprowadzony (1887) do leczenia zakażeń układu moczowego przez Marcelego Nenckiego. Na skalę przemysłową syntetyzowany różnymi metodami, m.in. przez ogrzewanie kwasu salicylowego z fenolem, w obecności trichlorku fosforu[7]


Dawki maksymalne (dosis maxima): jednorazowa (pro dosi) 1 g, dobowa (pro die) 3 g[1].

Właściwości chemiczneEdytuj

Salol wykazuje reaktywność charakterystyczną dla fenoli: ulega reakcji dimeryzacji, nitrozowania i diazowania. W reakcji z FeCl3 daje związek kompleksowy o fioletowym zabarwieniu.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. "Charakterystyka Produktu Leczniczego Leku" (ChPL) Urosal dostępna na stronie URPLWMiPB oraz stronie Rejestry Medyczne
  3. Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.), wyd. III, 1975, s. 738,739
  4. Vademecum Polfa 1972 r., str. 617
  5. Rejestry Medyczne - Rejestr Produktów Leczniczych (wyszukiwarka internetowa)
  6. Informacja o produkcie leczniczym Urosal na stronie wtwórcy : Zakłady Chemiczno-Farmaceutyczne Vis (https://vis-farm.pl/)
  7. https://www.farmacja.umed.wroc.pl/sites/default/files/tl/files/Schematy_wstepne.pdf