Skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu kumarowego, stosowany jako główny składnik dikumarolu (leku przeciwzakrzepowego).
|
|
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
| 7-hydroksy-6-metoksy-2H-1-benzopiran-2-on
| | Inne nazwy i oznaczenia
| | 7-hydroksy-6-metoksykumaryna
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C10H8O4 |
| Masa molowa
|
192,17 g/mol
|
| Wygląd
|
beżowy proszek[1] |
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
92-61-5
|
| PubChem
|
5280460[2] |
| SMILES
|
|---|
COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O
|
|
| InChI
|
|---|
InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3
| Key=RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
Naturalnie występuje w wielu roślinach, a farmakologicznie pozyskuje się ją z lawendy, nostrzyka, drzewa sandałowego, truskawek oraz cynamonu, albo też syntetyzuje się z aminokwasu fenyloalaniny. Odkryta została po raz pierwszy u roślin Scopolia carniolica i Scopolia japonica i stąd wywodzi się jej nazwa.
Skopoletyna jest podstawą dikumarolu, który hamuje syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K w wątrobie. Kumarynowe pochodne są używane powszechnie jako antykoagulanty (jak warfaryna) w leczeniu schorzeń, którym towarzyszy nadmierna bądź nieprawidłowa krzepliwość krwi, takich jak zakrzepica żył głębokich, zatorowość płucna i migotanie przedsionków. Kumaryna ma charakterystyczny zapach, jak wanilia. Dlatego wykorzystuje się ją także w produkcji perfum, mydeł, dodatków smakowych. Szkielet kumaryn (benzo-2-piron) pochodzi od kwasu cynamonowego.
