Węglan dimetylu

związek chemiczny

Węglan dimetyluorganiczny związek chemiczny, ester metanolu i kwasu węglowego będący przezroczystą cieczą o charakterystycznym zapachu. Otrzymywany jest w reakcji metanolu z fosgenem, której produktami są węglan dimetylu i chlorowodór:

Węglan dimetylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6O3

Inne wzory

(CH
3
O)
2
C=O
, (MeO)
2
C=O

Masa molowa

90,08 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

616-38-6

PubChem

12021

Podobne związki
Podobne związki

siarczan dimetylu, pirowęglan dimetylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
2CH
3
OH + COCl
2
→ (CH
3
O)
2
C=O + 2HCl

Wykorzystywany jest jako substrat w przemyśle farmaceutycznym, przy produkcji farb oraz agrochemikaliów. Jest łagodnym i nietoksycznym środkiem metylującym[8] pochodne aniliny, fenolu i kwasy karboksylowe, reakcja wymaga jednak stosunkowo wysokiej temperatury (autoklaw) lub użycia silnie zasadowego DBU[9]:

Metylowanie kwasu fenylooctowego w obecności DBU

Przypisy edytuj

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-206.
  3. a b c d e f g h i Dimethyl carbonate (nr 517127) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-63.
  5. a b Węglan dimetylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-04-13] (ang.).
  6. Węglan dimetylu (nr 517127) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  8. Pietro Tundo, Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. „Accounts of Chemical Research”. 35 (9), s. 706–716, 2002. DOI: 10.1021/ar010076f. 
  9. Wen-Chung Shieh, Stephen Dell, Oljan Repič. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. „The Journal of Organic Chemistry”. 67 (7), s. 2188–2191, 2002. DOI: 10.1021/jo011036s. 

Bibliografia edytuj