Apomorfina (łac. apomorphinum) – agonista receptorów dopaminergicznych D1 i D2 z silniejszym wpływem na te drugie[4], posiadająca silne właściwości wymiotne, stosowana w diagnostyce i leczeniu choroby Parkinsona oraz w mniejszych dawkach w leczeniu zaburzeń erekcji.
Apomorfina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(R)-6-metylo-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolino-10,11-diol
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. apomorphini hydrochloridum (chlorowodorek apomorfiny)[1]
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C17H17NO2
|
Masa molowa
|
267,32 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
58-00-4 314-19-2 (chlorowodorek, bezwodny) 41372-20-7 (chlorowodorek, połwodzian)
|
PubChem
|
6005
|
DrugBank
|
DB00714
|
SMILES
|
CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1
|
InChIKey
|
VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
G04BE07, N04BC07
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwparkinsonowe, wymiotne, wykrztuśne
|
Procent wchłaniania
|
100% (podskórnie)
|
Okres półtrwania
|
40 min
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
~50%
|
Metabolizm
|
wątrobowy
|
|
|
|
Korzystne działanie w leczeniu zaburzeń erekcji odkryto przypadkowo u pacjentów leczonych na chorobę Parkinsona. Mechanizm działania apomorfiny jest odmienny od występującego przy stosowaniu sildenafilu i jego pochodnych. Apomorfina jest stosowana w postaci tabletek podjęzykowych, które rozpuszczają się w ok. 10 minut i wchłaniają poprzez błonę śluzową jamy ustnej. Działanie powodujące erekcję pojawia się w ciągu ok. 20 minut.
Wbrew nazwie nie jest pochodną morfiny ani nie działa na receptory opioidowe. Nazwa pochodzi od faktu, że można ją uzyskać z morfiny.
Apomorfina pod nazwą handlową Uprima lub Ixsense była dostępna od 2001 roku na rynku europejskim do leczenia zaburzeń erekcji. W 2006 roku decyzją europejskiej instytucji kontrolującej obrót farmaceutykami EMA Uprima/Ixsense została wycofana ze sprzedaży[5].
- ↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 5-89, 5-140, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c d e Apomorphine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-11-02] (ang.).
- ↑ M.J.M.J. Millan M.J.M.J. i inni, Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 303 (2), 2002, s. 791–804, DOI: 10.1124/jpet.102.039867, PMID: 12388666 (ang.).a?
- ↑ NoëlN. Wathion NoëlN., Public statement on Uprima (apomorphine hydrochloride). Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union, London: European Medicines Agency, 29 maja 2006, EMEA/186645/2006 [dostęp 2018-05-19] [zarchiwizowane z adresu 2007-06-11] (ang.). Brak numerów stron w książce