Cefoksytyna

Cefoksytyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (6R, 7S)-3-(karbamoilooksymetylo)-7-metoksy-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yloacetylo)amino]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	ang. cefoxitin
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H17N3O7S2
Masa molowa	427,45 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	35607-66-0
PubChem	441199
DrugBank	DB01331
SMILES
	COC1(C2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CC3=CC=CS3
InChI
	InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1
	InChIKey
	WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	165–167 °C
logP	−0,02
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; sól sodowa cefoksytyny
Uwaga
Zwroty H	H317
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	XI0330500
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DC01
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Okres półtrwania	41–59 min
Wydalanie	nerki
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cefoksytyna – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk cefalosporynowy należący do grupy cefamycyn. Pochodzi z cefamycyny C, która jest produkowana przez Streptomyces lactamdurans^[1].

Mechanizm działania

Cefoksytyna przyłącza się do białek wiążących penicylinę (PBP – ang. penicillin-binding proteins), które znajdują się na wewnętrznej błonie ściany komórkowej bakterii. Następuje blokowanie aktywności PBP przez antybiotyk, w wyniku czego dochodzi do zahamowania syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii. Skutkiem tego jest śmierć komórek bakterii^[2].

Zakres działania

Działanie przeciw bakteriom Gram-dodatnim^[3] i bakteriom Gram-ujemnym, w tym beztlenowym^[1]^[3]. Działa na bakterie takie jak:

Bakterie Gram-dodatnie

Staphylococcus aureus (szczepy wrażliwe na metycylinę)^[3]^[4]
Staphylococcus epidermidis (szczepy wrażliwe na metycylinę)
Streptococcus agalactiae
Streptococcus pyogenes^[3]
Streptococcus pneumoniae^[3]^[4]

Bakterie Gram-ujemne

Bakterie beztlenowe

Wskazania

Leczenie zakażeń wywołanych przez bakterie:

zapalenie płuc i inne zakażenia dolnych dróg oddechowych
infekcje dróg moczowych,
zakażenia jamy brzusznej,
zakażenia żeńskich narządów rozrodczych,
zakażenia krwi, kości, stawów i skóry^[3]^[5]

Cefoksytyna wykorzystywana jest także przy operacjach, w celu zapobiegania zakażeniom u pacjenta^[5].

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniami są:

nadwrażliwość na cefoksytynę^[4]^[5] lub na antybiotyki cefalosporynowe i penicylinowe^[5]
nie stosować u noworodków (<3 miesiące)^[4]

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych można zaliczyć:

biegunka^[4]^[5]
niedokrwistość
eozynofilia
przemijająca leukopenia
trombocytopenia
zwiększone SCr i BUN
podwyższone LFT^[4]
bladość skóry
osłabienie lub duszność podczas wykonywania ćwiczeń
ból, zaczerwienienie, obrzęk lub krwawienie w pobliżu miejsca wstrzyknięcia antybiotyku^[5]

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Cefoxitin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01331 [dostęp 2020-11-19] (ang.).
↑ Cefoxitin, [w:] NCI Thesaurus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Cefoxitin [online], Drugs.com [dostęp 2020-11-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Cefoxitin, [w:] Medscape [online], WebMD [dostęp 2020-11-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Cefoxitin Injection, [w:] MedlinePlus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[:0-1] Cefoxitin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01331 [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[2] Cefoxitin, [w:] NCI Thesaurus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[:1-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Cefoxitin [online], Drugs.com [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[:2-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Cefoxitin, [w:] Medscape [online], WebMD [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[:3-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Cefoxitin Injection, [w:] MedlinePlus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]