Chlorobenzen

związek chemiczny

Chlorobenzenorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu[11] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych[12] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną[11].

Chlorobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H5Cl

Inne wzory

PhCl

Masa molowa

112,56 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do zapachu benzenu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

108-90-7

PubChem

7964

Podobne związki
Podobne związki

jodobenzen, bromobenzen, fluorobenzen, 1,4-dichlorobenzen

Pochodne

CS

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

edytuj

Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)[11][12].

 

Właściwości i zastosowanie

edytuj

Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.[potrzebny przypis]

Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu[12]:

 

Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach[13].

Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację[14].

Przypisy

edytuj
  1. a b c Chlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 011950 [dostęp 2022-08-01] (niem. • ang.).
  2. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-98.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-143.
  5. a b Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  7. Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  8. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 15-14.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 9-61.
  10. Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-01] (ang.).
  11. a b c Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 463, ISBN 83-01-00000-7.
  12. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0.
  13. Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
  14. Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI10.1002/14356007.a17_411 (ang.).

Bibliografia

edytuj