Chlorosiarczan etylu

Chlorosiarczan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorosulfonylooksyetan
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorosulfonian etylu; Sulvanite, Sulvinite (Francja)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H5ClO3S
Inne wzory	(C2H5O)SO2Cl, EtOSO2Cl
Masa molowa	144,58 g/mol
Wygląd	bezbarwna oleista ciecz o ostrym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	625-01-4
PubChem	69359
SMILES
	CCOS(=O)(=O)Cl
InChI
	InChI=1S/C2H5ClO3S/c1-2-6-7(3,4)5/h2H2,1H3
	InChIKey
	ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,3502 g/cm³; ciało stałe; 1,379 g/cm³ (0 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność
	bardzo dobrze w eterze dietylowym, naftowym i chloroformie
Temperatura topnienia	152–153 °C; 93–95 °C (100 mmHg)
Temperatura wrzenia	42,3 °C (10 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	chlorosiarczan metylu; chlorosiarczan propylu; fluorosiarczan etylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorosiarczan etylu, EtOSO₂Cl – organiczny związek chemiczny, ester etylowy kwasu chlorosiarkowego. Bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów, po raz pierwszy zastosowany przez Francuzów w kwietniu 1915 roku. Stosowany był także w mieszaninie z bromoacetonem^[1]^[6].

Otrzymywanie edytuj

Można go otrzymać w szeregu reakcji, m.in.:

etenu z kwasem chlorosiarkowym^[4]^[7]:

C₂H₄ + HOSO₂Cl → EtOSO₂Cl

EtOH + SO₂Cl₂ → EtOSO₂Cl + HCl

Właściwości edytuj

Jest to bezbarwna, oleista ciecz o ostrym zapachu wydzielająca opary w wilgotnym powietrzu. Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w eterze, benzynie ekstrakcyjnej i chloroformie.

W zimnej wodzie wolno hydrolizuje:

C₂H₅OSO₂Cl + H₂O → C₂H₅OSO₂OH + HCl

W temperaturze ok. 160 °C rozkłada się do dwutlenku siarki, kwasu siarkowego, kwasu chlorowodorowego i etenu. Z eterowym roztworem aniliny tworzy chlorek etylu i kwas sulfanilowy. Wykazuje słabe działanie korozyjne względem miedzi, a mocne względem ołowiu i cyny. Stal i żelazo są natomiast odporne.

Zagrożenia edytuj

Chlorosiarczan etylu jest lakrymatorem. Powoduje podrażnienie oczu, dróg oddechowych i skóry. Jest drażniący powyżej stężenia 2 mg/m³^[1]. Ma także działanie alkilujące^[6].

IC 50 mg/m³^[4]
LC₅₀ 1 g/m³^[9]
LC 3–10 g/m³^[4]

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment. Timothy C. Marrs, Robert L. Maynard, Frederick R. Sidell (red.). Wyd. 2. John Wiley & Sons, 2007, s. 703. ISBN 978-0-470-01359-5.
↑ ^a ^b ^c ^d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-240, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Chlorosulfuric acid, ethyl ester, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2011-05-04] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Sulphuric Acid Derivatives: Ethyl Chlorosulphonate. W: Mario Sartori: The War Gases. Chemistry and Analysis. Nowy Jork: Van Nostrand, 1939, s. 268–269. OCLC 2363679.
↑ ^a ^b Binkley, W. W., Degering, Ed. F.. Esters of Chlorosulfonic Acid. „Journal of the American Chemical Society”. 60 (11), s. 2810-2811, 1938. DOI: 10.1021/ja01278a501.
↑ ^a ^b Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53. ISBN 978-83-11-11643-6.
↑ Max Müller. Beiträge zur Kenntniss der Monochlorschwefelsäure. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 6 (1), s. 227–231, 1873. DOI: 10.1002/cber.18730060186. (niem.).
↑ Th. v. Purgold. Ueber die Einwirkung von Chloraethyl auf wasserfreie Schwefelsäure. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 6 (1), s. 502-506, 1873. DOI: 10.1002/cber.187300601162. (niem.).
↑ D. Hank Ellison: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. Wyd. 2. CRC Press, s. 278. ISBN 978-0-8493-1434-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Marrs-1] Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment. Timothy C. Marrs, Robert L. Maynard, Frederick R. Sidell (red.). Wyd. 2. John Wiley & Sons, 2007, s. 703. ISBN 978-0-470-01359-5.

[Lide-2] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-240, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[ChemIDplus-3] Chlorosulfuric acid, ethyl ester, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2011-05-04] (ang.).

[Sartori-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Sulphuric Acid Derivatives: Ethyl Chlorosulphonate. W: Mario Sartori: The War Gases. Chemistry and Analysis. Nowy Jork: Van Nostrand, 1939, s. 268–269. OCLC 2363679.

[Binkley1938-5] Binkley, W. W., Degering, Ed. F.. Esters of Chlorosulfonic Acid. „Journal of the American Chemical Society”. 60 (11), s. 2810-2811, 1938. DOI: 10.1021/ja01278a501.

[Konopski-6] Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53. ISBN 978-83-11-11643-6.

[Muller-7] Max Müller. Beiträge zur Kenntniss der Monochlorschwefelsäure. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 6 (1), s. 227–231, 1873. DOI: 10.1002/cber.18730060186. (niem.).

[v1873-8] Th. v. Purgold. Ueber die Einwirkung von Chloraethyl auf wasserfreie Schwefelsäure. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 6 (1), s. 502-506, 1873. DOI: 10.1002/cber.187300601162. (niem.).

[Ellison-9] D. Hank Ellison: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. Wyd. 2. CRC Press, s. 278. ISBN 978-0-8493-1434-6.

[1]

[6]

[2]

[4]

[3]

[5]

[7]

[8]

[9]