Fenazon

związek chemiczny

Fenazon, antypiryna (łac. Phenazonum) – organiczny związek chemiczny z grupy pirazolonów, stosowany jako syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa, Wilhelma Filehne’a. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.

Fenazon
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H12N2O
Masa molowa 188,23 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 60-80-0
PubChem 2206
DrugBank DB01435
Podobne związki
Podobne związki propyfenazon, aminofenazon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N02 BB01
S02 DA03
N02 BB51
N02 BB71

Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.

Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów[7]. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efedryny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i znieczulające.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. a b c Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816.
  3. a b c Fenazon (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15].[niewiarygodne źródło?]
  4. a b c Antipyrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
  5. a b Antipyrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01435 (ang.).
  6. Fenazon (nr A5882) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  7. Jan Kazimierz (-1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.