Mentol

związek chemiczny
Nie mylić z: metol.

Mentolalkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych.

Mentol
(−)-mentol
(−)-mentol
Kryształy mentolu
Kryształy mentolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H20O
Masa molowa 156,27 g/mol
Wygląd białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 89-78-1 – racemat
2216-51-5 – (−)-izomer
15356-60-2 – (+)-izomer
Podobne związki
Podobne związki menton, karwon, limonen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

WystępowanieEdytuj

Najpowszechniej naturalnie występującym izomerem jest (−)-mentol, czyli (1R,2S,5R)-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol, który produkowany jest przez różne gatunki mięty. Olejek z mięty polnej zawiera go ok. 70–80%[3], jest też głównym składnikiem olejku miętowego z mięty pieprzowej[3][1], występuje także w wielu olejkach eterycznych innych roślin. Inne izomery występujące w mniejszych ilościach w mięcie pieprzowej to (+)-neomentol, (+)-izomentol i (+)-neoizomentol[4].

OtrzymywanieEdytuj

Przemysłowo uzyskuje się go przez izolację z olejków z mięty polnej, pieprzowej i i innych gatunków mięty oraz za pomocą syntezy chemicznej. Izolacja z olejku polega na schłodzeniu produktu i odwirowaniu wytrąconych kryształów[3].

Synteza chemicznaEdytuj

Synteza asymetryczna (1R,2S,5R)-(–)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation[5] przy użyciu metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego:

WłaściwościEdytuj

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, ma 8 izomerów optycznych. Najczęściej spotykany (−)-mentol wykazuje najsilniejsze działanie biologiczne.

 
Izomery mentolu


Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, na przykład utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl5 do chlorku mentylu:


ZastosowanieEdytuj

Mentol ma własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne[6].

ZagrożeniaEdytuj

Mentol jest uważany za bezpieczny składnik produktów spożywczych, jednak w czystej formie jest substancja szkodliwą i odnotowano przypadki zatruć ostrych (objawy obejmują zapalenie skóry i warg, owrzodzenie jamy ustnej, ból brzucha, nudności, obrzęk mózgu, wymioty, bradykardię i dreszcze) spowodowanych spożyciem czystego olejku miętowego[1]. Do zatrucia może doprowadzić też spożycie dużych ilości lub produktów bogatych w mentol[1] lub długotrwałe przyjmowanie preparatów mentolowych[7]. Dawkę śmiertelną dla człowieka szacuje się na 50–150 mg/kg. W 2016 r. opisano pierwszy śmiertelny przypadek zatrucia mentolem, do którego doszło w wyniku wdychania oparów olejku miętowego podczas czyszczenia zbiornika na ten produkt[1].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e   Akshay Kumar i inni, A fatal case of menthol poisoning, „International Journal of Applied & Basic Medical Research”, 6 (2), 2016, s. 137–139, DOI10.4103/2229-516X.179015, PMID27127746, PMCIDPMC4830155.
  2. MSDS Merck
  3. a b c   Karl‐Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 28-29, DOI10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
  4. Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, wyd. 3, Wiley, 2009, s. 199, DOI10.1002/9780470742761, ISBN 978-0-470-74276-1 (ang.).
  5. Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant. Food Industry News. [dostęp 2010-09-15].
  6. R. Łaźny, A. Nodzewska, B. Żabicka. Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej. „Wiad. Chem.”. 60 (3–4), s. 191–255, 2006. 
  7.   Motaz Baibars i inni, Menthol toxicity: an unusual cause of coma, „Case Reports in Medicine”, 2012, 2012, s. 187039, DOI10.1155/2012/187039, PMID23251165, PMCIDPMC3521632.