Estradiol, E2 (łac. estradiolum) – organiczny związek chemiczny, sterydowy hormon płciowy. Jest podstawowym, naturalnym estrogenem. Z chemicznego punktu widzenia jest steroidem, pochodną estranu.
Estradiol
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(17β)-estra-1,3,5(10)-trieno-3,17-diol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. estradioli benzoas, estradioli valeras, estradiolum hemihydricum
|
| inne
|
17β-estradiol, E2
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C18H24O2
|
| Masa molowa
|
272,38 g/mol
|
| Wygląd
|
bezbarwne kryształy[1] lub biały proszek[2]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
50-28-2
57-91-0 (racemat)
50-50-0 (benzoesan)
979-32-8 (walerianian)
|
| PubChem
|
5757
|
| DrugBank
|
DB00783
|
| SMILES
|
CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
|
| InChIKey
|
VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G03AA17, G03CA03, G03CA53, H01CC54
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie, transdermalnie, domięśniowo, dopochwowo
|
|
|
|
Odpowiedzialny za rozwój żeńskich narządów rozrodczych, rozrost błony śluzowej macicy, reguluje cykl płciowy i ma wpływ na zachowanie seksualne. W fazie pęcherzykowej wytwarzany jest głównie w jajnikach przez wzrastające pęcherzyki Graafa. W fazie ciałka żółtego wydzielany w bardzo niewielkiej ilości przez ciałko żółte. Produkowany jest także w korze nadnerczy, a podczas ciąży w łożysku.
Działania estradiolu w układzie rozrodczym
edytuj
- Srom – rozwój warg sromowych większych i mniejszych, duże stężenia tego hormonu powodują brunatne przebarwienie warg sromowych.
- Pochwa – dojrzewanie komórek nabłonka pochwy, pobudzenie w nich podziałów komórkowych, zwiększenie złuszczania komórek kwasochłonnych, zmiana kwasowości środowiska pochwy (niższe pH).
- Szyjka macicy – relaksacja włókien mięśniowych i rozszerzenie kanału szyjki macicy, śluz szyjkowy staje się przejrzysty i rozciągliwy (krystalizuje się na kształt paproci), wzrasta zawartość soli nieorganicznych w śluzie.
- Endometrium – rozrost błony śluzowej.
- Myometrium – przerost (hipertrofia) istniejących włókien mięśniowych i tworzenie nowych (hiperplazja), przekrwienie warstwy mięśniowej, zwiększenie pobudliwości skurczowej macicy.
- Jajowód – pobudzenie nabłonka migawkowego do wzrostu, zwiększenie perystaltyki jajowodów.
- Jajniki – rozwój i dojrzewanie pęcherzyków jajnikowych, synteza receptorów dla LH i FSH w komórkach pęcherzyków.
- Gruczoł mlekowy – rozrost podścieliska (tkanki łącznej włóknistej i tkanki tłuszczowej), pobudzenie rozrostu komórek pęcherzyków i przewodów wyprowadzających.
Działania estradiolu poza układem rozrodczym
edytuj
- Estrofem – 2 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)
- Estrofem mite – 1 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)
Lek Estrofem jest przeznaczony do stosowania wyłącznie u kobiet po menopauzie. Jednocześnie jest używany w hormonalnej terapii zastępczej. W przypadku stwierdzenia ciąży w okresie stosowania leku, należy natychmiast przerwać leczenie i skontaktować się z lekarzem. Kategoria X – nie stosować w ciąży i okresie karmienia piersią[6].
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c beta-Estradiol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: E8875 [dostęp 2024-09-14] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b Estradiol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
- ↑ Estradiol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00783 (ang.).
- ↑ Estradiol, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna .
