Estriol, E3 (łac. estriolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna estranu. Jest ludzkim hormonem steroidowym. Wzrost jego syntezy następuje w ciąży. Większość krążącego estriolu w trzecim trymestrze ciąży jest produktem płodu i łożyska. Jego prekursor jest syntetyzowany w gruczołach nadnerczowych płodu, a następnie przekształcany przez wątrobę i łożysko. Po przejściu przez łożysko estriol jest natychmiast metabolizowany, przede wszystkim w wątrobie matki do form związanych glukoroidów i siarczanów estriolu.
W wyniku tych przemian estriol wolny (ang. free estriol, fE3; unconjugated estriol, uE3) stanowi tylko 9% estriolu całkowitego[5].
Estriol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
estra-1,3,5(10)-trieno-3,16α,17β-triol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. estriolum
|
| inne
|
E3
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C18H24O3
|
| Masa molowa
|
288,38 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
50-27-1
|
| PubChem
|
5756
|
| DrugBank
|
DB04573
|
| SMILES
|
CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1
|
| InChIKey
|
PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
estradiol, estron
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G03CA04, G03CC06
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
dopochwowo
|
|
|
|
W warunkach prawidłowych, w miarę dojrzewania płodu, produkcja estriolu wzmaga się, a stężenie hormonu w surowicy w trzecim trymestrze wzrasta trzykrotnie. Towarzyszy temu wzrost wydalanego estriolu z moczem.
Utrzymujące się niskie lub gwałtownie spadające poziomy estriolu sugerują stan zagrożenia płodu. W połączeniu z innymi oznaczeniami, pomiar wolnego estriolu może być użyteczny przy ocenie ryzyka trisomii 21 (zespół Downa), trisomii 18 (zespół Edwardsa) i wad cewy nerwowej.
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-244, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Estriol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04573 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
- ↑ Estriol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-31] (ang.).
- ↑ Badania laboratoryjne [online] [dostęp 2010-01-21] [zarchiwizowane z adresu 2012-05-10] .[niewiarygodne źródło?]
