Amigdalina
Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (syn. nitrylozydów), występujący w nasionach wielu roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), a także pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i innych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje nasionom wspomnianych gatunków gorzki smak i specyficzny aromat, zwany w gastronomii migdałowym. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard[2]. Amigdalinę można wyizolować z nasion migdałów używając rozpuszczalników organicznych[3].
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C20H27NO11 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
457,43 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej ulega hydrolizie do prunazyny, a następnie, pod wpływem hydrolazy prunazynowej, do nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć[4]. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy[5][6].
Zastosowania medyczne
edytujW latach 20. XX wieku Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, Ernst Theodore Krebs, Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał Laetrile (analizy preparatów handlowych o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Z kolei mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została określona przez Krebsa jako „witamina B17”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie[7].
Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania niewielkich dawek amigdaliny[7][8][9]. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów[7]. Zaobserwowano jedynie, w badaniach in vitro, ograniczenie proliferacji i osłabienie zdolności do adhezji niektórych linii komórkowych do śródbłonka naczyń krwionośnych[10][11][12]. Stosowane w badaniu stężenie amigdaliny (10 i więcej mg/ml) było przynajmniej 50 razy wyższe niż dawka uznana za bezpieczną dla człowieka[6]. Powstający podczas metabolizowania podanej doustnie amigdaliny kwas cyjanowodorowy jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć[13][9], szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C[14].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c (R)-Amygdalin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 656516 (ang.).
- ↑ A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Uniwersytet w Hamburgu, Department of Biology, 2002-08-18. [dostęp 2013-04-12]. (ang.).
- ↑ Andrzej Günther, Amigdalina - jako wstęp do związków naturalnych, „Chemia w Szkole”, ISSN 0411-8634.
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Wyd. 3. Willey-VCH, 2009, s. 476–477. ISBN 978-0-470-74168-9.
- ↑ Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: A Cancer Journal for Clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, ISSN 0007-9235 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ a b Xiaohong Xu, Zuoqing Song, Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin, „Journal of Cancer Research and Therapeutics”, 10 (5), 2014, s. 3, DOI: 10.4103/0973-1482.139743, ISSN 0973-1482 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ a b c Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: a cancer journal for clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, PMID: 1902140.
- ↑ Barrie R. Cassileth, Gary Deng, Complementary and alternative therapies for cancer, „The Oncologist”, 9 (1), 2004, s. 80–89, DOI: 10.1634/theoncologist.9-1-80, PMID: 14755017.
- ↑ a b Milazzo S, Horneber M. Laetrile treatment for cancer. „Cochrane Database Syst Rev”, s. CD005476, 2015. DOI: 10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMID: 25918920.
- ↑ Jasmina Makarević i inni, Amygdalin Influences Bladder Cancer Cell Adhesion and Invasion In Vitro, „PLOS ONE”, 9 (10), 2014, e110244, DOI: 10.1371/journal.pone.0110244, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ Jasmina Makarević i inni, Amygdalin Blocks Bladder Cancer Cell Growth In Vitro by Diminishing Cyclin A and cdk2, „PLOS ONE”, 9 (8), 2014, e105590, DOI: 10.1371/journal.pone.0105590, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ Kwon Hee-Young i inni, Apoptosis induction of persicae semen extract in human promyelocytic leukemia (hl-60) cells, „Archives of Pharmacal Research”, 26 (2), 2003, s. 157–161, DOI: 10.1007/bf02976663, ISSN 0253-6269 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ Brian O'Brien, Catherine Quigg, Tim Leong, Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements', „European Journal of Emergency Medicine: Official Journal of the European Society for Emergency Medicine”, 12 (5), 2005, s. 257–258, PMID: 16175068.
- ↑ Jonathan Bromley i inni, Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C, „The Annals of Pharmacotherapy”, 39 (9), 2005, s. 1566–1569, DOI: 10.1345/aph.1E634, ISSN 1060-0280, PMID: 16014371 [dostęp 2018-09-14].
