Chlorek benzalu

związek chemiczny

Chlorek benzaluorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator[7]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl
5
z benzaldehydem[8].

Chlorek benzalu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6Cl2

Inne wzory

PhCHCl2

Masa molowa

161,03 g/mol

Wygląd

ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

98-87-3

PubChem

7411

Podobne związki
Podobne związki

chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

edytuj

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu[3][9]:

C
6
H
5
CH
3
+ Cl
2
C
6
H
5
CH
2
Cl + HCl
C
6
H
5
CH
2
Cl + Cl
2
C
6
H
5
CHCl
2
+ HCl
C
6
H
5
CHCl
2
+ Cl
2
C
6
H
5
CCl
3
+ HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną[3].

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem[9].

Właściwości

edytuj

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie[1][3].

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu[3]:

C
6
H
5
CHCl
2
+ H
2
O C
6
H
5
CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben[3].

Zastosowanie

edytuj

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu[3]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy[1] oraz używa się go w barwnikach[7].

Zagrożenia

edytuj

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem[10].

Przypisy

edytuj
  1. a b c d e f g h Benzylidene chloride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32080 [dostęp 2011-02-09] (niem. • ang.).
  2. a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 137–139, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
  4. a b c d α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. α,α-dichlorotoluene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2021-05-28] (ang.).
  6. α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. a b Benzal chloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7411 [dostęp 2024-03-09] (ang.).
  8. A. Cahours, Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen, „Journal für Praktische Chemie”, 44 (1), 1848, s. 129–152, DOI10.1002/prac.18480440119 (niem.).
  9. a b Concise Encyclopedia. Chemistry, Mary Eagleson (red.), Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118, ISBN 978-3-11-011451-5 (ang.).
  10. Richard P. Pohanish, HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security, wyd. 2, Wiley-Interscience, 2004, s. 113, ISBN 978-0471273288 (ang.).

Linki zewnętrzne

edytuj